4-amino-3-hydrazine-5-mercapto-1,2,4-triazole | 59545-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-hydrazine-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-Amino-3-hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazol；3-hydrazino-5-methyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；4-amino-3-hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazole；3-hydrazinyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-amine；3-hydrazinyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 59545-76-5
• 化学式: C₃H₈N₆
• mdl: MFCD02660354
• 分子量: 128.137
• InChiKey: ZUTCYQLYMTYUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-hydrazine-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以585 mg的产率得到3-azido-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  酰化介导的 3-氨基-1,2,4,5-四嗪的“动力学开启”

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的快速和生物相容性连接已在生物医学科学中得到广泛应用。1,2,4,5-四嗪的反应性通常可以通过改变其 3 位和/或 6 位取代基来改变其电子性质来调节。这种生物正交探针在与靶分子缀合或附着时增加的反应性以前没有被描述过。这种方法将是有益的，因为它将使残留的四嗪试剂和/或杂质的影响最小化。在这里，我们描述了 1,2,4,5-四嗪在结合时的这种“动力开启”。基于量子化学计算预测 N-酰化后反应性显着增加，我们制备了 3-氨基四嗪及其相应的乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591764
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-amino-3-hydrazine-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage and antimicrobial studies of 17-membered schiff base macrocyclic triazoles: synthesis and spectroscopic approach

  摘要：

  我们用新衍生的生物活性配体（LI-LIV）合成了一系列新型的 17 元络合物 [MLCl2]（M = Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）。这些配体是通过 3-取代-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与双（邻苯二甲酸）乙二胺前体缩合合成的。通过元素分析、红外光谱、EPR、电子光谱研究、电导率、磁性、热和电化学研究，提出了这些配合物的结构。所有络合物都能溶于 DMF 和 DMSO，并且是非电解质。通过琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法，对所有这些希夫碱及其复合物进行了抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和抗真菌（黑曲霉、黄曲霉和克拉多孢霉）活性筛选。DNA 裂解研究是通过琼脂糖凝胶电泳技术进行的。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9794-4

文献信息

• Green synthesis of novel antifungal 1,2,4‐triazoles effective against γ‐irradiated <i>Candida parapsilosis</i>
  作者：Reham M. El‐Hazek、Nora M. Elkenawy、Nashwa H. Zaher、Marwa G. El‐Gazzar

  DOI：10.1002/ardp.202100287

  日期：2022.1

  synthesis of 11 novel 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives using water as a readily available nontoxic solvent. Evaluation of their antimicrobial potential against several clinical pathogenic microorganisms was carried out. The newly synthesized cysteine derivative 6 showed promising antifungal activity against both γ-irradiated and nonirradiated Candida parapsilosis 216, with the

  本研究报告了使用水作为一种容易获得的无毒溶剂绿色合成 11 种新型 3-取代-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑衍生物。对它们对几种临床病原微生物的抗菌潜力进行了评估。新合成的半胱氨酸衍生物6对 γ 照射和未照射的近平滑念珠菌216均显示出有希望的抗真菌活性，最低 MIC（最小抑制浓度）值为 3.125 µg/ml，可能是通过抑制 14α-去甲基酶。此外，化合物6显示出对明胶酶的完全抑制作用，明胶酶是近平滑念珠菌的毒力酶。此外，还进行了扫描电子显微镜检查。有趣的是，复合6充当双重药剂，因为它还显示出对研究中使用的革兰氏阳性细菌菌株的良好抗菌活性。合成的化合物没有显示出细胞毒性。
• Synthesis, characterization, and biological activity of some novel Schiff bases and their Co(II) and Ni(II) complexes: A new route for Co 3 O 4 and NiO nanoparticles for photocatalytic degradation of methylene blue dye
  作者：Mostafa Y. Nassar、Hisham M. Aly、Ehab A. Abdelrahman、Moustafa E. Moustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.118

  日期：2017.9

  Abstract Six novel Co(II) and Ni(II)-triazole Schiff base complexes have been successfully synthesized by refluxing the prepared triazole Schiff bases with CoCl 2 ·6H 2 O or NiCl 2 ·6H 2 O. The Schiff base ligands were prepared through condensation of 3-R-4-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazole with dibenzoylmethane [R H, CH 3 , and CH 2 CH 3 ; namely, L1, L2, and L3, respectively]. The prepared Co(II) and Ni(II)

  摘要 将制备的三唑席夫碱与 CoCl 2 ·6H 2 O 或 NiCl 2 ·6H 2 O 回流，成功合成了 6 种新型 Co(II) 和 Ni(II)-三唑席夫碱配合物。 3-R-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与二苯甲酰甲烷[RH、CH 3 和CH 2 CH 3 ; 即分别为 L1、L2 和 L3]。已使用元素分析、FT-IR、UV-Vis、磁矩、电导率和热分析对制备的 Co(II) 和 Ni(II) 配合物进行了鉴定。根据电导结果，可以得出结论，所有制备的配合物都是非电解质。有趣的是，制备的 Co(II) 和 Ni(II) 配合物分别用作制备 Co 3 O 4 和 NiO 纳米颗粒的前体。所产生的纳米结构已通过 XRD、HR-TEM、FT-IR 和 UV-Vis 光谱。产生的纳米颗粒在过氧化氢的存在下，在紫外线照射下对亚甲蓝染料的降解具有良好的光催化活性。对于 Co 3 O 4 和
• Acylation-Mediated ‘Kinetic Turn-On’ of 3-Amino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Hannes Mikula、Stefan Kronister、Dennis Svatunek、Christoph Denk

  DOI：10.1055/s-0036-1591764

  日期：2018.6

  4,5-tetrazines upon conjugation. On the basis of the significant increase in reactivity following N-acylation predicted by quantum chemical calculations, we prepared 3-aminotetrazines and their corresponding acetylated derivatives. An investigation of the reaction kinetics indeed revealed a remarkable increase in reactivity upon acylation.

  1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的快速和生物相容性连接已在生物医学科学中得到广泛应用。1,2,4,5-四嗪的反应性通常可以通过改变其 3 位和/或 6 位取代基来改变其电子性质来调节。这种生物正交探针在与靶分子缀合或附着时增加的反应性以前没有被描述过。这种方法将是有益的，因为它将使残留的四嗪试剂和/或杂质的影响最小化。在这里，我们描述了 1,2,4,5-四嗪在结合时的这种“动力开启”。基于量子化学计算预测 N-酰化后反应性显着增加，我们制备了 3-氨基四嗪及其相应的乙酰化衍生物。
• DNA cleavage and antimicrobial studies of 17-membered schiff base macrocyclic triazoles: synthesis and spectroscopic approach
  作者：Udaykumar V. Kamble、Sangamesh A. Patil、Prema S. Badami

  DOI：10.1007/s10847-010-9794-4

  日期：2010.12

  A novel series of 17-membered complexes [MLCl2] (M = Co2+, Ni2+ and Cu2+) have been synthesized with newly derived biologically active ligands (LI–LIV). These ligands were synthesized by the condensation of 3-subtituted-4-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazole with bis(phthalaldehyde)ethylenediamine precursor. The structure of the complexes has been proposed by elemental analyses, IR, EPR, electronic spectral studies, conductivity, magnetic, thermal and electrochemical studies. All the complexes are soluble in DMF and DMSO and are non-electrolytes. All these Schiff bases and their complexes have been screened for their antibacterial (Escherichia coli, Staphylococus aureus, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa) and antifungal activities (Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Cladosporium) by the Agar and Potato dextrose agar diffusion method. The DNA cleavage study was done by Agarose gel electrophoresis technique.

  我们用新衍生的生物活性配体（LI-LIV）合成了一系列新型的 17 元络合物 [MLCl2]（M = Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）。这些配体是通过 3-取代-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与双（邻苯二甲酸）乙二胺前体缩合合成的。通过元素分析、红外光谱、EPR、电子光谱研究、电导率、磁性、热和电化学研究，提出了这些配合物的结构。所有络合物都能溶于 DMF 和 DMSO，并且是非电解质。通过琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法，对所有这些希夫碱及其复合物进行了抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和抗真菌（黑曲霉、黄曲霉和克拉多孢霉）活性筛选。DNA 裂解研究是通过琼脂糖凝胶电泳技术进行的。