2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-ol | 188397-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-ol
• CAS: 188397-75-3
• 化学式: C₁₂H₉F₇N₂O
• 分子量: 330.205
• InChiKey: QMJVHVXYTFEHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-ol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x