(3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride | 54674-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (3-Hydroxypropyl)(triphenyl)phosphanium chloride；3-hydroxypropyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 54674-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₂OP*Cl
• 分子量: 356.832
• InChiKey: NFMRPZGOQMRIEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.6 g的产率得到3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 3-氯-1-丙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733

文献信息

• Synthesis of dienic fluorinated analogs of insect sex pheromones
  作者：Francisco Camps、Jose Coll、Gemma Fabrias、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91296-7

  日期：1984.1

  Synthesis of fluorinated analogs of some dienic insect sex pherormones through a stereocontrolled Wittig reaction of β-fluorinated aldehydes with the appropriate ω-functionalized ylides is reported. Some features of the 1H and 19F NMR spectra of these analogs are also discussed.

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。
• Cyclisation of 1,2-dioxines containing tethered hydroxyl and carboxylic acid functionality: synthesis of tetrahydrofurans and dihydrofuran-2(3H)-ones
  作者：Ondrej Zvarec、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.068

  日期：2010.1

  stereoselective manner and includes improved methods for previously reported carboxylic acid tether cyclisations. Additionally, improved methods for the oxidation of 1,2-dioxines containing tethered alcohols to furnish tethered carboxylic acids are also detailed. Subsequent reduction of the peroxide linkage enables the generation of functionalised tetrahydrofurans and dihydrofuran-2(3H)-ones, which are useful

  在本文中，我们概述了将束缚的羟基和羧酸基团环化到1,2-二恶英的烯烃基序上，以生成四氢呋喃和二氢呋喃-2（3 H）-一，同时保持过氧化物键完好无损。这项工作证明了以高度立体选择性的方式将束缚的羟基基团分子内环化到生成功能化THF的1,2-二恶英上的第一个例子，并包括了先前报道的羧酸酯链环化的改进方法。另外，还详细描述了用于氧化含有1，2-二恶英的束缚的醇以提供束缚的羧酸的改进方法。随后过氧化物键的还原使得能够生成官能化的四氢呋喃和二氢呋喃-2（3 H）-，它们是用于构建天然产物的有用构建基块。
• Noguchi, Hirohide; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 471 - 504
  作者：Noguchi, Hirohide、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (-)-tabtoxinine .beta.-lactam
  作者：Roland E. Dolle、Chun Sing Li、Riccardo Novelli、Lawrence I. Kruse、Drake Eggleston

  DOI：10.1021/jo00027a024

  日期：1992.1

  A convergent, 10-step synthesis of optically active tabtoxinine beta-lactam [(-)-1] has been described. Key features of the synthetic route include (1) preparation of a new gamma-cation amino acid synthon, (-)-4, and its use as an electrophile (3 --> 11); (2) the one-pot conversion of methyl sulfide 11 to the Cbz-protected amine 12 via stereoselective sulfilimine rearrangement; and (3) chemoselective lactone ring opening in spiro lactam 15a. Synthons (-)-4 and 3 are available on a semipreparative scale.
• Asymmetric acetate aldol reactions in connection with an enantioselective total synthesis of macrolactin A
  作者：Ángel González、Josep Aiguadé、Félix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02055-2

  日期：1996.12

  Asymmetric aldol-like reactions of cinnamaldehyde, dienal 3 (fragment C7-C12 of macrolactin A), and dienal 4 (fragment C15-C24) with (i) chiral acetylthiazolidinethione-derived enolates, (ii) chiral boron enolates, and (iii) silyl enolates in the presence of chiral titanium-2,2'-dinaphthol complexes are compared. Use of the thiazolidinethione auxiliary and TiCl4 shows practical advantages; e.g., C5-C12 fragment 7 has been isolated enantiomerically pure in 74% yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd