3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one | 178032-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[2,1-b]furan-2-one
• CAS: 178032-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VVLLCDBDTKYAKY-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-[(S)-2-benzyl-4-((1R,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587
• 作为产物：
  描述：

  2,2a,7,7a-tetrahydro-cyclobuta[a]inden-1-one 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587

文献信息

• Access to benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24 by merging C–H olefination with decarboxylative Giese cyclization
  作者：Yuhua Ge、Xingyue Chen、Yi Dong、Hua-Nan Wang、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d1ob01234g

  日期：——

  Herein, we reported an efficient and general synthetic route to assemble benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24. The key features of this synthesis include a palladium-catalyzed ortho-selective olefination and a decarboxylative Giese radical cyclization.

  在这里，我们报告了一种高效且通用的合成路线，用于组装苯改性的第二代异槲聚糖和GR24。这种合成的关键特点包括钯催化的正向选择性烯烃化和脱羧Giese自由基环化。
• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of 2,3- and 2,3,4-Substituted Cyclobutanones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids with Aqueous H2O2 as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201001130

  日期：2011.1

  Catalytic asymmetric Baeyer-Villiger (B-V) oxidation of 2,3,4-trisubstituted cyclobutanone (4) has been realized by the catalysis of a 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL)-derived chiral phosphoric acid (1j), which contains bulky 2,4,6-triisopropyl phenyl groups at the 3,3'-positions of the BINOL backbone, using 30 % aqueous H2O2 as the oxidant, affording the corresponding gamma-lactone (5) in 99% yield with

  2,3,4-三取代环丁酮 (4) 的催化不对称 Baeyer-Villiger (BV) 氧化已通过 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性磷酸 (1j) 的催化实现，其在 BINOL 主链的 3,3'-位含有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基，使用 30% 的 H2O2 水溶液作为氧化剂，以 99% 的产率提供相应的 γ-内酯 (5)，95 % ee。在通过不对称 BV 氧化对外消旋 2,3-二取代双环环丁酮 (6) 进行不同动力学拆分时，手性磷酸 1p 表现出优异的催化性能，在正常内酯 (nl)/异常内酯中产生一系列区域异构手性内酯。 al) 比例高达 2.1:1，al 产品中的 ee 高达 99%。发现手性磷酸骨架的立体电子特性的微调对于在不同类型环丁酮的 BV 反应的催化中获得高水平的对映选择性至关重要。目前的工作为合成各种旋光手性 γ-内酯提供了一种方便的方法。
• [EN] GERMINATION PROMOTERS<br/>[FR] PROMOTEURS DE GERMINATION
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018145979A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to new compounds of formula (I) for the promotion of seed germination, to processes for preparing the compounds, to seeds comprising the compounds, to seed germination promoting compositions comprising the compounds and to methods of using the compounds for promoting the germination of seeds. In particular, the compounds are useful in promoting germination of corn under cold stress conditions.

  本发明涉及一种用于促进种子萌发的新化合物的公式(I)，涉及制备该化合物的方法，包含该化合物的种子，包含该化合物的促进种子萌发的组合物，以及使用该化合物促进种子萌发的方法。具体来说，这些化合物在促进玉米在寒冷应激条件下的萌发方面具有用途。