3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one
• 英文别名: 3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HANWJNRVRHJJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one 在 草酰氯 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-indanylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673
• 作为产物：
  描述：

  2-茚满基乙酸 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘和光氧化还原协同催化直接氧化羧酸的内酯化†

  摘要：

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08594c

文献信息

• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012080115A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。