diphenyl(tert-butyl)phosphine oxide | 56598-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(tert-butyl)phosphine oxide
• 英文别名: tert-butyldiphenylphosphine oxide；t-butyldiphenylphosphine oxide；[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 56598-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: CHFOAXGMRFQIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  201-207 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(tert-butyl)phosphine oxide 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Double Ortho-lithiation of (Diethylamino)diphenylphosphine Oxide andtert-Butyldiphenylphosphine Oxide

  摘要：

  我们开发了（二乙氨基）二苯基氧化膦和叔丁基二苯基氧化膦的双邻位锂化。所得双锂化物质可以转化为各种邻位双官能化产物以及磷杂环，例如二苯并磷和9-磷酸-10-金属-9,10-二氢蒽衍生物。还研究了所制备的9-phospha-10-sila-9,10-二氢蒽衍生物的结构和光物理性质。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.758
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以54 mg的产率得到diphenyl(tert-butyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在磷上进行均质取代，以合成烷基和芳基膦。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701650

文献信息

• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。
• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Nickel-catalysed P–C bond formation via P–H/C–CN cross coupling reactions
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Jia Yang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc01182e

  日期：——

  Nickel-catalysed P–H/C–CN cross coupling reactions take place efficiently under mild reaction conditions affording the corresponding sp²C–P bonds. This transformation provides a convenient method for the preparation of both arylphosphines and arylphosphine oxides from the readily available P–H compounds and arylnitriles.

  镍催化的P-H/C-CN交叉偶联反应在温和的反应条件下高效进行，形成相应的sp2C-P键。这种转化为从易得的P-H化合物和芳基腈制备芳基膦和芳基膦氧化物提供了便捷的方法。

表征谱图