2-(5-cyanouracil-1-yl)propanoic acid | 109436-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-cyanouracil-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(5-cyano-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid；2-(5-Cyan-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionsaeure；2-<5-Cyan-2.4-dioxo-3.4-dihydro-pyrimidin-1-yl>-propionsaeure；2-(5-cyano-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid；2-(5-cyano-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 109436-77-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₄
• 分子量: 209.161
• InChiKey: BMMCVHACUWBEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(5-cyanouracil-1-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以23%的产率得到ethyl 2-(5-carbamoyluracil-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（咪唑-1-基，嘌呤-9-基或尿嘧啶-1-基）丙酸和琥珀酸衍生物的合成

  摘要：

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80256-8
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide 、 DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到2-(5-cyanouracil-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（咪唑-1-基，嘌呤-9-基或尿嘧啶-1-基）丙酸和琥珀酸衍生物的合成

  摘要：

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80256-8

文献信息

• Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4118,4120
  作者：Atkinson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active-α-(imidazol-1-yl, purin-9-yl or uracil-1-yl) propanoic and succinic acid derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Hazel King、Christopher B. Chapleo、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80256-8

  日期：1993.1

  An efficient route is reported to chiral propanoic and succinic acid derivatives substituted in the α-position with adenine, hypoxanthine and uracil groups. These nucleic acid base derivatives are obtained in optically pure form by a procedure which starts from an amino acid as a convenient chiral synthon.

  据报道，一种有效的途径是在α位上被腺嘌呤，次黄嘌呤和尿嘧啶基团取代的手性丙酸和琥珀酸衍生物。这些核酸碱基衍生物是通过从氨基酸开始的方便手性合成子的方法以光学纯的形式获得的。