N-formyl 1-(4-methylphenyl)ethylamine | 117079-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl 1-(4-methylphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-(1-(p-tolyl)ethyl)formamide；1-(p-Methylphenyl)-1-formylaminethan；N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 117079-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ZZVPBNHNTXPFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl 1-(4-methylphenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到N-Methyl-N-<1-(p-methylphenyl)-ethyl>-amin
  参考文献：
  名称：

  还原条件下的氧化：钛茂茂（III）催化从纯正醚到具有完美原子经济的缩醛

  摘要：

  此处描述的是钛茂金属催化的反应，分别由苄基醚和苄基胺与侧链环氧化合物合成乙缩醛和半缩醛。反应通过单电子步骤催化进行。氧化加成包括环氧化物开口。H原子转移可生成苄基自由基，是自由基易位的步骤，而有机金属氧的反弹则是还原性的消除。通过高水平色散校正的含隐溶剂化混合功能DFT研究了反应机理。通过高效的CREST程序搜索低能构象空间。立体选择性由最低的苄基自由基结构推导而来，其构象由钛茂催化剂与底物的芳基之间的超共轭相互作用和空间相互作用控制。一个有趣的机理方面是苄基中心的氧化在还原条件下发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202013561
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 甲酸铵 作用下， 反应 22.0h， 生成 N-formyl 1-(4-methylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  还原条件下的氧化：钛茂茂（III）催化从纯正醚到具有完美原子经济的缩醛

  摘要：

  此处描述的是钛茂金属催化的反应，分别由苄基醚和苄基胺与侧链环氧化合物合成乙缩醛和半缩醛。反应通过单电子步骤催化进行。氧化加成包括环氧化物开口。H原子转移可生成苄基自由基，是自由基易位的步骤，而有机金属氧的反弹则是还原性的消除。通过高水平色散校正的含隐溶剂化混合功能DFT研究了反应机理。通过高效的CREST程序搜索低能构象空间。立体选择性由最低的苄基自由基结构推导而来，其构象由钛茂催化剂与底物的芳基之间的超共轭相互作用和空间相互作用控制。一个有趣的机理方面是苄基中心的氧化在还原条件下发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202013561

文献信息

• ZIF‐67 Derived Co/NC Nanoparticles Enable Catalytic Leuckart‐type Reductive Amination of Bio‐based Carbonyls to <i>N</i> ‐Formyl Compounds
  作者：Chuanhui Li、Ye Meng、Song Yang、Hu Li

  DOI：10.1002/cctc.202100977

  日期：2021.12.15

  bio-nitrogenous chemicals: A Co-embedded N-doped carbon nanocatalyst can efficiently promote Leuckart-type reductive amination of biomass-derived carbonyls to prepare N-formyl compounds, which benefits from the synergy of its Co NPs and N base sites. The initial formation of the C−N bond occurs between carbonyls and H2NCHO rather than HCOONH4.

  获得生物含氮化学品：共嵌入的 N 掺杂碳纳米催化剂可以有效地促进生物质衍生的羰基化合物的 Leuckart 型还原胺化以制备 N-甲酰基化合物，这得益于其 Co NPs 和 N 碱基位点的协同作用。CN键的初始形成发生在羰基和 H 2 NCHO之间，而不是 HCOONH 4 之间。
• Direct Synthesis of N‐formamides by Integrating Reductive Amination of Ketones and Aldehydes with CO₂ Fixation in a Metal‐Organic Framework
  作者：Wenyuan Huang、Qingqing Mei、Shaojun Xu、Bing An、Meng He、Jiangnan Li、Yinlin Chen、Xue Han、Tian Luo、Lixia Guo、Joseph Hurd、Daniel Lee、Evan Tillotson、Sarah J. Haigh、Alex Walton、Sarah J. Day、Louise S. Natrajan、Martin Schröder、Sihai Yang

  DOI：10.1002/chem.202303289

  日期：2024.2

  Ru/MFM-300(Cr) was used as catalyst for the one-pot N-formylation of both aldehydes and ketones (30 substrates) in high yield. Synchrotron PXRD reveals the activation of carbonyl compounds via confined binding within MFM-300(Cr). Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic analysis and control experiments suggest formate species as the intermediate derived from the reduction of CO2 and reveal the

  Ru/MFM-300(Cr) 用作醛和酮（30 种底物）一锅法 N-甲酰化反应的催化剂，收率高。同步加速器 PXRD 揭示了羰基化合物通过 MFM-300(Cr) 内的限制结合而活化。核磁共振(NMR)光谱分析和控制实验表明甲酸盐物质是CO 2还原过程中产生的中间体，并揭示了可能的反应途径。
• Bioinspired Organocatalytic Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Yan Qin、Long Zhang、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00351

  日期：2015.3.20

  A simple bioinspired ortho-quinone catalyst for the aerobic oxidative dehydrogenation of amines to imines is reported. Without any metal cocatalysts, the identified optimal ortho-quinone catalyst enables the oxidations of alpha-branched primary amines and cyclic secondary amines. Mechanistic studies have disclosed the origins of different performances of ortho-quinone vs para-quinone in biomimetic amine oxidations.
• Cervinka,O.; Fusek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 441 - 446
  作者：Cervinka,O.、Fusek,J.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral initiator-induces self-disproportionation of enantiomers via achiral chromatography: application to enantiomer separation of racemate
  作者：Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Tsuyoshi Nakamura、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.061

  日期：2013.9

  We report here the theoretical design and proof of principle of the first example of a conceptually new approach for the preparation of enantiomerically pure compounds from the racemates by chiral initiator-induced Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.