tert-butyl N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate | 220107-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-4-trifluoromethoxyphenylcarbamate
• CAS: 220107-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: RNRQXNBUZXGLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-imino-9-trifluoromethoxy-4,5-dihydro-2H,7H-thiazolo[3,4,5-de][4,1]benzothiazepine methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolobenzoheterocycles, preparation and medicines containing same

  摘要：

  揭示了通式的噻唑基苯并杂环化合物，包括其异构体、消旋体、对映体及其盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物的方法。还揭示了用于制备上述化合物的新型中间体，这些中间体的通式为。

  公开号：

  US06369221B1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolobenzoheterocycles, preparation and medicines containing same

  摘要：

  揭示了通式的噻唑基苯并杂环化合物，包括其异构体、消旋体、对映体及其盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物的方法。还揭示了用于制备上述化合物的新型中间体，这些中间体的通式为。

  公开号：

  US06369221B1

文献信息

• Trifluoromethoxy Substituted Anilines: Metalation as the Key Step for Structural Elaboration
  作者：Frédéric Leroux、Eva Castagnetti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1021/jo0267798

  日期：2003.6.1

  Trifluoromethoxy-substituted anilines undergo hydrogen/lithium permutation (''metalation'') with optional site selectivity depending on the N-protective group employed. N-tert-Butoxycarbonyl-2- and -4-(trifluoromethoxy)aniline react with tert-butyllithium. at the nitrogen-adjacent 6- and 2-position affording, after electrophilic trapping, products 1-6. In contrast, deprotonation of the para isomer occurs at the oxygen-neighboring 3-position, giving rise to the acid 12, when the amino group is carrying two trimethylsilyl groups. sec-Butyllithium attacks 3-trifluoromethoxy-N-mono-(trimethylsilyl)aniline at the 2-position, but 3-trifluoromethoxy-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline at the 4-position to provide respectively the acids 10 and 11 after carboxylation. The synthesis of two new benzodiazepines illustrates (19 and 22) the preparative potential of the aniline functionalization mediated by organometallic reagents.
• US6369221B1
  申请人：——

  公开号：US6369221B1

  公开（公告）日：2002-04-09