4-Methoxycarbonyl-phthalimido-essigsaeuremethylester | 21695-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-phthalimido-essigsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxo-5-isoindolinecarboxylate；2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate
• CAS: 21695-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: RKBOORVKPMUCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 、 甲酸甲酯 、 4-Methoxycarbonyl-phthalimido-essigsaeuremethylester 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以26.3%的产率得到methyl 2-{(Z)-1-(methoxycarbonyl)-2-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-1-ethenyl}-1,3-dioxo-5-isoindolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻苯二甲酰亚胺，糖精，对甲苯丙二醛，苯甲酸和水杨酸的Strigolactone类似物和模拟物作为支架

  摘要：

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.057
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Methoxycarbonyl-phthalimido-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻苯二甲酰亚胺，糖精，对甲苯丙二醛，苯甲酸和水杨酸的Strigolactone类似物和模拟物作为支架

  摘要：

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.057

文献信息

• KORA, F. A.;EL-HADDAD, A. F.;COMMAA, A. M.;ABOUU, EL-ABBAS M. A.;EL-NAGGA+, J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 257-263
  作者：KORA, F. A.、EL-HADDAD, A. F.、COMMAA, A. M.、ABOUU, EL-ABBAS M. A.、EL-NAGGA+

  DOI：——

  日期：——
• Strigolactone analogues and mimics derived from phthalimide, saccharine, p-tolylmalondialdehyde, benzoic and salicylic acid as scaffolds
  作者：Binne Zwanenburg、Alinanuswe S. Mwakaboko

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.057

  日期：2011.12

  hermonthica and Orobanche cernua. The SL analogue derived from saccharin is the most active one. A serendipitous and most rewarding finding is that the compound obtained by a direct coupling of saccharin with the chlorobutenolide exhibits a high germination activity especially towards O. cernua seeds. Two other SL mimics are obtained from benzoic and salicylic aid by a direct coupling reaction with chlorobutenolide

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。