tris(3-methoxyphenyl)phosphane oxide | 40331-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-methoxyphenyl)phosphane oxide
• 英文别名: tris(3-methoxyphenyl)phosphine oxide；tris(m-methoxyphenyl)phosphine oxide；tri(3-methoxyphenyl)phosphine oxide；tri(m-anisyl)phosphine oxide；tris-(3-methoxy-phenyl)-phosphine oxide；Tris-(3-methoxy-phenyl)-phosphinoxid；1-bis(3-methoxyphenyl)phosphoryl-3-methoxybenzene
• CAS: 40331-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄P
• 分子量: 368.369
• InChiKey: XBBCBCRCOAMIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-methoxyphenyl)phosphane oxide 在 三叔丁基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到三(3-甲氧基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原叔膦氧化物

  摘要：

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500762
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 tris(3-methoxyphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  由三苯基膦氧化物的氰酸酯制成的阻燃剂聚氰脲酸酯热固性材料

  摘要：

  从溴苯甲醚开始，以良好的总收率合成了三种含磷的氰酸酯。具有间位构型的二氰酸和三氰酸酯最稳定，而对位则不太稳定。的对位二氰酸酯异构体特别是从大气中受到水的影响。所述元二氰酸酯2在268具有与玻璃化转变良好的热性能°在600℃的空气中65％C和焦炭产率。所有三种含磷的氰酸酯在明火中均具有低易燃性。只需混合即可使易燃的氰酸酯树脂不易燃。将10 wt％的二氰酸酯2混合到双酚A或E的二氰酸酯中，使它们的速率为V-0。2018年出版。†J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1100至1110年

  DOI：

  10.1002/pola.28991

文献信息

• Mild and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Chunxiao Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.078

  日期：2016.7

  A novel and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor is described. The reactions smoothly led to the formation of tertiary phosphine oxides, phosphinates, and phosphonates in up to 99% yield under mild conditions in minutes.

  描述了用Selectfluor新型有效地氧化磷（III）化合物。反应在几分钟内在温和条件下平稳地导致叔膦氧化物，次膦酸酯和膦酸酯的形成，产率高达99％。
• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Lewis-Base-Catalyzed Reductive Aldol Reaction To Access Quaternary Carbons
  作者：Yvonne C. DePorre、James R. Annand、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00507

  日期：2018.5.4

  transformation relies on an electronically differentiated Lewis base catalyst, which is uniquely capable of promoting a reductive aldol reaction of α,α-disubstituted and α,α,β-trisubstituted enones. This approach provides a valuable synthetic alternative for carbon–carbon bond formation in complex molecular settings due to its orthogonal reactivity compared to that of traditional aldol reactions. Based on this

  描述了有效构建带有α-季碳中心的β-羟基内酯和内酰胺的合成方法。该转化依赖于电子分化的路易斯碱催化剂，该催化剂独特地能够促进α，α-二取代的烯醇和α，α，β-三取代的烯酮的还原性羟醛反应。与传统的醛醇缩合反应相比，这种方法具有正交反应性，因此为复杂分子设置中的碳-碳键形成提供了一种有价值的合成方法。基于本文所述的方法，带有α-季碳中心的内酯，内酰胺和吗啉酰胺的产率可达85％和50：1 dr。
• Lewis-Acid-Promoted Stoichiometric and Catalytic Oxidations by Manganese Complexes Having Cross-Bridged Cyclam Ligand: A Comprehensive Study
  作者：Lei Dong、Yujuan Wang、Yanzong Lv、Zhuqi Chen、Fuming Mei、Hui Xiong、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/ic400361s

  日期：2013.5.6

  interaction between Lewis acid and the manganese(IV) species was evidenced by the blue shift of the characteristic absorbance of the manganese(IV) species from 554 to 537 nm and by converting its EPR signal at g = 2.01 into a hyperfine 6-line signal upon adding Al3+ (I = 5/2). Cyclic voltammograms of the manganese(IV) complexes reveal that adding Lewis acid would substantially shift its potential to the positive

  氧化还原惰性金属离子已被认为能够参与氧化还原金属离子介导的生物和化学氧化过程。但是，它们的作用仍然难以捉摸。这项工作介绍了氧化还原非活性金属离子如何影响经过充分研究的锰（II）及其相应的具有交叉桥联的cyclam配体的锰（IV）配合物的氧化反应性。在无水丙酮中，这些金属离子的存在可以极大地加速三苯基膦和硫化物通过锰（IV）配合物的电子化学计量氧化，而相应的锰（II）配合物与PhIO则通过电子转移或催化磺化氧化作用。明显地，速率的提高是高度路易斯酸强度，这取决于所添加的金属离子。这些金属离子如Al 3+它还可以促进Mn IV -OH部分的热力学驱动力，以促进其从BDE CH值为85 kcal / mol的乙苯中提取氢，而仅将Mn IV -OH的实验限制为80 kcal / mol 。添加Al 3+还可改善锰（II）与PhIO催化的烯烃环氧化。但是，与电子转移相比，氢提取和电子转移的改善很小。
• Process for reducing the level of trisubstituted phosphine, arsine and/or stibine oxide in a mixture
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0850902A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  A process for reducing the level of tri-substituted phosphine, arsine and/or stibine oxide from a mixture comprising a desired product and at least one such oxide is provided, comprising the addition of a metal salt to the mixture to form a complex with the oxide, and removing the complex from the mixture. This process has particular utility for removing triphenylphosphine oxide from a mixture - a task that was previously hard to perform.

  提供一种从包含所需产品和至少一种三取代膦、砷和/或锑氧化物混合物中降低其水平的过程，包括向混合物中添加金属盐与氧化物形成络合物，并从混合物中去除络合物。该过程特别适用于从混合物中去除三苯基膦氧化物 - 这是以前难以完成的任务。