phenyldi-p-tolylphosphine oxide | 18957-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyldi-p-tolylphosphine oxide
• 英文别名: bis(4-methylphenyl)phenylphosphine oxide；Phenyl-di-p-tolyl-phosphinoxid；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 18957-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: UMHDZVKETISFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldi-p-tolylphosphine oxide 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到二(4-甲基苯基)-苯基-膦
  参考文献：
  名称：

  绿色化学条件下氧化膦的脱氧

  摘要：

  通过苯基硅烷、四甲基二硅氧烷 (TMDS) 和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 在常规或微波下研究了几种二芳基苯基氧化膦、二甲基苯基氧化膦和 3-甲基-1-苯基-3-磷烯 1-氧化物的脱氧反应。 MW) 在不同温度下在甲苯中或不存在任何溶剂的情况下加热。结果表明，在 MW 和无溶剂条件下用 TMDS 或 PMHS 脱氧可能是首选方法，并提供了一种绿色化学方法。

  DOI：

  10.1002/hc.21249
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyldi-p-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化甲磺酸基和甲苯磺酸酯与H（O）PR 1 R 2 †的C–P偶联

  摘要：

  开发了一种方法用于镍催化芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与H（O）PR 1 R 2的膦酰化反应。据我们所知，这是甲硅烷基芳基磺酸盐和甲苯磺酸盐的镍催化C-P偶联的第一个例子。在我们的催化体系下，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25225b

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。
• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。