methyl 2-benzyl-3-oxo-pentanoate | 210691-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-oxo-pentanoate
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxopentanoic acid methyl ester；methyl 2-benzyl-3-oxopentanoate
• CAS: 210691-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LIFXXRLQQYVQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-oxo-pentanoate 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-benzyl-4-bromo-2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119

  摘要：

  公开号：

  WO2011014520A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-benzyl-3-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。

  公开号：

  US06723711B2

文献信息

• Bioreduction of α-Acetoxymethyl Enones: Proposal for an S_N2′ Mechanism Catalyzed by Enereductase
  作者：Bruno R. S. Paula、Davila Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1002/adsc.201600601

  日期：2016.11.17

  acylated Morita–Baylis–Hillman adduct 1‐acetoxy‐2‐methylene‐1‐phenylbutan‐3‐one produced a mixture of products, with and without the acetoxy group, via three different reaction pathways. In addition to experiments employing whole cells, those in which isolated enereductases were used suggested that the main pathway through which the loss of the acetoxy group occurs during the biocatalytic cascade is an SN2′‐type

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship Study of Pyrazolones as Potent Inhibitors of Pancreatic Lipase
  作者：Jing Zhang、Yang Yang、Xing‐Kai Qian、Pei‐Fang Song、Yi‐Shu Zhao、Xiao‐Qing Guan、Li‐Wei Zou、Xiaoze Bao、Hong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202000850

  日期：2021.5.18

  mixed-competitive inhibitor of PL (IC50=0.30 μM). In addition, P32 displayed some selectivity over other known serine hydrolases. A molecular docking study for P32 demonstrated that the inhibitory activity of P32 towards PL could be attributed to the π-π interactions of 2-naphthyl unit (R1) and hydrophobic interactions of phenyl moiety (R3) with the active site of PL. Thus, P32 could serve as promising lead

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。
• Discovery of pyrazolones as novel carboxylesterase 2 inhibitors that potently inhibit the adipogenesis in cells
  作者：Xing-Kai Qian、Jing Zhang、Pei-Fang Song、Yi-Su Zhao、Hong-Ying Ma、Qiang Jin、Dan-Dan Wang、Xiao-Qing Guan、Shi-Yang Li、XiaoZe Bao、Li-Wei Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116187

  日期：2021.6

  kinetic study demonstrated that compound 27 inhibited the hydrolysis of CES2-fluorescein diacetate (FD) through non-competitive inhibition. In addition, the molecular docking showed that the core of pyrazolone, the cyclohexane moiety, 4-methylbenzyl and 4-methylphenyl groups in compound 27 all played important roles with the amino acid residues of CSE2. Also, compound 27 could inhibit adipocyte adipogenesis

  羧酸酯酶 2 (CES2) 是羧酸酯酶家族中最重要的 I 期药物代谢酶之一。它在口服酯类前药的生物利用度和一些抗癌药物如伊立替康 (CPT11) 和卡培他滨的治疗效果中起着至关重要的作用。除了众所周知的 CES2 在异生物质代谢中的作用外，该酶还参与内源性代谢和脂质的产生。在这项研究中，我们合成了一系列吡唑啉酮并在体外测定了它们对 CES2 的抑制作用。这些吡唑啉酮的构效关系分析表明，4-甲基苯基单元（R 1）、4-甲基苄基（R 2）和环己基（R 3) 部分有利于 CES2 抑制。根据这些 SARs 结果，设计并合成了1-cyclohexyl-4-(4-methylbenzyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazol-5(4H)-one ( 27 )。进一步的研究表明，化合物27表现出更强的CES2抑制活性，IC 50值更低（0.13 μM）。抑制动力学研究表明，化合物27通过非竞争性抑制来抑制
• Heterocyclic compounds having antifungal activity
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20070191395A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A compound which can specifically or selectively expresses an antifungal activity with a broad spectrum, based on the functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, is provided, and an antifungal agent which comprises such a compound, a salt thereof or a solvate thereof is provided. A compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a solvate thereof.

  提供一种化合物，基于 1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，可以特异性或选择性地表达广谱的抗真菌活性，并提供一种包含该化合物、其盐或溶剂化物的抗真菌剂。化合物的结构式如下（I），其盐或溶剂化物。
• FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1717238A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A compound which can specifically or selectively expresses an antifungal activity with a broad spectrum, based on the functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, is provided, and an antifungal agent which comprises such a compound, a salt thereof or a solvate thereof is provided. A compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a solvate thereof.

  本发明提供了一种基于抑制 1，6-β-葡聚糖合成的功能机理，能特异性或选择性地表达广谱抗真菌活性的化合物，并提供了一种包含这种化合物、其盐或其溶液的抗真菌剂。由下式（I）代表的化合物、其盐或其溶液。