(2Z)-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol | 1003558-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1003558-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ORACYDGVNJGDMI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的氨基钯-β-杂原子消除，从烯丙基醇和甲苯磺酸异氰酸酯中轻松制备高位置和立体选择性的N-甲苯磺酰基烯丙基胺

  摘要：

  高的区域选择性和立体选择性是由钯（II）物种催化的烯丙基取代反应获得的。从烯丙基醇开始，与甲苯磺酸异氰酸酯一锅反应，然后由钯（II）催化的烯丙基取代，以高收率得到N-甲苯磺酰基（E）-烯丙基胺。取代仅在1-或3-取代的烯丙基醇的γ-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol006130u
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 甲醇 、 乙醚 、 镍 作用下， 生成 (2Z)-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Campbell; McGuire, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1940, vol. 50, p. 87,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of symmetrical divinyl tellurides via an ylidation reaction
  作者：Claudio C Silveira、Gelson Perin、Paula Boeck、Antonio L Braga、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00090-x

  日期：1999.7

  Symmetrical divinyl tellurides are prepared by sequential reaction of bis-(triphenylmethyl phosphonium) halotellurate with base or by the reaction of triphenylmethylidene phosphoranes with TeCl4, followed by aldehydes. The products are converted to E-α,β-unsaturated aldehydes by treatment with n-BuLi and DMF.

  对称的二乙烯基碲化物可通过使双-（三苯基甲基phospho）卤代脲酸酯与碱顺序反应或通过三苯基亚甲基膦烷与TeCl 4继而与醛的反应来制备。通过用n -BuLi和DMF处理将产物转化为E -α，β-不饱和醛。
• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• A preparation of bromoolefins from carbonyl compounds
  作者：David R. Williams、K. Nishitani、W. Bennett、S.Y. Sit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82009-8

  日期：1981.1

  A variety of 1-bromoalkenes are prepared by addition of dibromomethyllithium to ketones and aldehydes followed by reductive elimination with zinc-acetic acid. The product E/Z ratios were determined, and halogen-lithium exchange with t-butyllithium was examined.

  通过将二溴甲基锂加到酮和醛中，然后用锌-乙酸还原消除，可制得各种1-溴代烯烃。确定产物的E / Z比，并检查与叔丁基锂的卤素-锂交换。
• Chelated Enolates of Amino Acid Esters − New and Efficient Nucleophiles for Isomerization-Free, Stereoselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Uli Kazmaier、Franz L. Zumpe

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4067::aid-ejoc4067>3.0.co;2-4

  日期：2001.11

  Chelated amino acid ester enolates were found to be suitable nucleophiles for palladium-catalyzed allylic alkylations. Unlike stabilized soft nucleophiles, the chelated enolates react under very mild reaction conditions, even at −78 °C. If TFA-protected amino acid tert-butyl esters are used as nucleophiles, the anti-configured products are obtained in a highly diastereoselective fashion. This protocol

  发现螯合氨基酸酯烯醇化物是钯催化烯丙基烷基化的合适亲核试剂。与稳定的软亲核试剂不同，螯合的烯醇化物在非常温和的反应条件下反应，甚至在 -78 °C 下也是如此。如果使用 TFA 保护的氨基酸叔丁酯作为亲核试剂，则会以高度非对映选择性的方式获得反构型产物。因此，该协议是螯合烯醇克莱森重排的一个很好的补充，它产生了相应的 syn 产品。使用烯丙基碳酸酯作为底物可获得特别好的结果，因为它们很容易在低至 -78 °C 的温度下形成所需的 π-烯丙基钯配合物。在这个温度范围内，π-烯丙基中间体的 π−σ−π 异构化不发挥重要作用，因此，高反应性螯合烯醇化物的应用允许在 (Z)-烯丙基底物的烯丙基烷基化中使用 C-亲核试剂，首次完全保持烯烃的几何形状。由于 (Z)-烯丙基碳酸酯在烯丙基末端带有两个相同的取代基，亲核试剂对中间体 π-烯丙基钯配合物的攻击仅发生在反位，产生 (E)-构型的取代产物。如果使
• (<i>Z</i>)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement
  作者：Fumiya Kurosawa、Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00647

  日期：2015.6.5

  corresponding (Z)-vinyl triflates was achieved by treatment with phenyl triflimide and DBU. The stereochemistry was explained by the “syn-effect,” which was attributed primarily to an σ → π* interaction. The β-alkoxy vinyl triflates obtained were applied to the stereoselective synthesis of structurally diverse (Z)-allylic alcohols via transition metal-catalyzed cross-coupling reaction and [1,2]-Wittig

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。