ethyl methyl butynedioate | 80306-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl methyl butynedioate
• 英文别名: dimethyl acetylenedicarboxylate；1-Ethyl 4-methyl 2-butynedioate；4-O-ethyl 1-O-methyl but-2-ynedioate
• CAS: 80306-63-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: HWWXHNHTYHSKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胺 、 ethyl methyl butynedioate 在 三氟甲磺酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯胺和炔烃直接合成4-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02495
• 作为产物：
  描述：

  ethoxalyl(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aitken R. Alan, Herion Hugues, Janosi Amaya, Karodia Nazira, Raut Swati V+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2467-2472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• Electrochemical Synthesis of 1-Naphthols by Intermolecular Annulation of Alkynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mu-Xue He、Zu-Yu Mo、Zi-Qiang Wang、Shi-Yan Cheng、Ren-Ren Xie、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04549

  日期：2020.1.17

  functionalized 1-naphthols using alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds by (4 + 2) annulation of C-centered radical. Electrolysis was conducted with Cp2Fe as redox catalyst, thereby eliminating the use of oxidants and transition-metal catalysts. The synthesized 1-naphthol compounds showed good antitumor activity in vitro, and further studies indicated that compound 3bl induced tumor cell apoptosis.

  在电化学条件下以C为中心的自由基环化是构建环状结构的可行策略。本文报道的是使用炔烃和1,3-二羰基化合物通过C-中心自由基的（4 + 2）环化电化学合成高度官能化的1-萘酚。用Cp2Fe作为氧化还原催化剂进行电解，从而消除了氧化剂和过渡金属催化剂的使用。合成的1-萘酚化合物在体外显示出良好的抗肿瘤活性，进一步的研究表明，化合物3b1诱导肿瘤细胞凋亡。
• Oxidative Cycloaddition of 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane to Alkynes Catalyzed by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Ioannis N. Lykakis、Androniki Psyllaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ja2045502

  日期：2011.7.13

  nanoparticles supported on TiO(2) (0.1-1% mol) catalyze at room temperature and at extremely mild conditions the unprecedented oxidative cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane to alkynes, forming substituted 2,5-dihydro-1,2,5-oxadisiloles, with concomitant evolution of hydrogen gas. For the majority of the substrates, the yields are exceptional (up to 99%). The reaction proceeds at room temperature

  负载在 TiO(2) (0.1-1% mol) 上的金纳米粒子在室温和极其温和的条件下催化 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷前所未有的氧化环加成到炔烃，形成取代的 2,5-dihydro-1 ,2,5-oxadisiloles，伴随着氢气的释放。对于大多数基材，产率非常出色（高达 99%）。该反应在室温下进行，可耐受多种官能团，并可在多种溶剂中进行。
• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。
• La(OTf)₃ catalyzed reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones with β-ketoesters and activated alkynes: facile approach for the preparation of chromenopyrazolones
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Kasagani Veera Prasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1039/c6ra21717f

  日期：——

  A facile approach has been developed for the preparation of chromenopyrazolones (5a–o, 7a–k) by the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a–o) with β-ketoesters (4a, 4f–g) and activated alkynes (6a–e) in the presence of La(OTf)3 with good yields. However, the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a, 3c, 3j–k, 3n) with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (4e) underwent cyclization with reductive

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。