(2RS,4R)-2-(2-phenylethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 65469-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(2-phenylethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Ξ,4R)-2-phenethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-Phenaethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 65469-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: OFMACPNNROAUSV-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(2-phenylethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4R)-3-(3-mercaptopropionyl)-2-(2-phenylethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2 R，4 R）-3-（3-巯基-丙酰基）噻唑烷-4-羧酸的合成

  摘要：

  天然氨基酸L-半胱氨酸，市售醛和3-（乙酰基硫烷基）丙酰氯用于合成2-取代的（2R，4R）-3-（3-巯基丙酰）噻唑烷-4-羧酸降压药具有抑制血管紧张素转化酶的作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1560-x
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 (2RS,4R)-2-(2-phenylethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-thiazolidine-4-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a520

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF AN IMIDAZOTHIAZOLONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ IMIDAZOTHIAZOLONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018189108A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The application provides a modified process for the preparation of an imidazothiazolone of formula (I), or a stereoisomer thereof, or a stereoisomeric mixture thereof, wherein R1 is C1-10 alkyl or aryl, preferably phenyl; R2 is a protective group which is suitable for a nitrogen atom, preferably benzyl, optionally substituted by one or more C1-4 alkyl or C1-4-alkoxy, which comprises the following steps: a) Reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in a first solvent; and b) Removing the first solvent and refluxing the reaction mixture in a second solvent to obtain the compound of formula (I).

  该应用程序提供了一种改进的制备公式(I)的咪唑硫唑酮或其立体异构体或其立体异构混合物的过程，其中R1是C1-10烷基或芳基，优选苯基；R2是适用于氮原子的保护基，优选苄基，可选地被一个或多个C1-4烷基或C1-4-烷氧基取代，包括以下步骤：a）在第一溶剂中将公式(II)的化合物与公式(III)的化合物反应；b）去除第一溶剂，并在第二溶剂中回流反应混合物以获得公式(I)的化合物。
• Synthesis of (2R,4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：А. Yu. Ershov、I. V. Lagoda、D. G. Nasledov、M. Yu. Vasil’eva、L. Yu. Kuleshova、L. V. Pavlova、A. V. Yakimanskii

  DOI：10.1134/s1070428017110124

  日期：2017.11

  Basing on natural amino acid L-cysteine, commercially available aliphatic aldehydes, 2-acetyl-sulfanylbenzoyl chloride and 2,2'-disulfandiyldibenzoyl dichloride a synthesis was developed of (2R, 4R)-2-alkyl-3-(2-mercaptobenzoyl) thiazolidine-4-carboxylic acids, potential antihypertensive compounds, inhibitors of angiotensin transforming enzyme.