(2RS,4R)-2-pentyl-thiazolidine-4-carboxylic acid | 222404-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-pentyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-pentylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-pentyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-Pentyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-pentyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 222404-23-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: YAHGGWNXWOIXJD-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-pentyl-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-2-pentyl-3-propynoyl-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 正己醇 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 (2RS,4R)-2-pentyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a023

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• 2-Substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids as prodrugs of L-cysteine. Protection of mice against acetaminophen hepatotoxicity
  作者：Herbert T. Nagasawa、David J. W. Goon、William P. Muldoon、Richard T. Zera

  DOI：10.1021/jm00371a006

  日期：1984.5

  thiazolidine ring must have taken place. Indeed, 1b labeled with 14C in the 2 and methyl positions was rapidly metabolized by the rat to produce 14CO2, 80% of the dose being excreted in this form in the expired air after 24 h. It is suggested that these 2-substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids are prodrugs of L-cysteine that liberate this sulfhydryl amino acid in vivo by nonenzymatic ring opening, followed

  评价了许多2-烷基和2-芳基取代的噻唑烷-4（R）-羧酸对小鼠经LD90剂量对乙酰氨基酚引起的肝毒性死亡的保护作用。2（RS）-甲基-，2（RS）-正丙基-和2（RS）-正戊基噻唑烷-4（R）-羧酸（分别为化合物1b，d，e）在它们上几乎等价根据48小时存活动物的数量以及组织学标准确定保护作用。2（RS）-乙基-，2（RS）-苯基-和2（RS）-（4-吡啶基）噻唑烷-4（R）-羧酸（化合物1c，f，g）的保护性较小。1b的对映异构体，即2（RS）-甲基噻唑烷-4（S）-羧酸（2b），在这方面完全无效。噻唑烷-4（R）-羧酸（1a），但不是其对映异构体2a，是大鼠肝线粒体脯氨酸氧化酶[Km = 1.1 x 10（-4）M; Vmax ＝5.4μmol·min-1（蛋白质mg）-1]。化合物1b不是脯氨酸氧化酶的底物，但在此系统中与L-半胱氨酸解离。在生理pH和温度下，1b甲基上的氢与溶剂D2O进行氘交换（k1
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Methods and Compositions for Treating Psychotic Disorders
  申请人：Sound Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20170246148A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed herein are novel drug combinations comprising a glutathione peroxidase (GPx) mimic compound and an antipsychotic agent, pharmaceutical compositions comprising one or more of such combinations, methods of preparing pharmaceutical compositions comprising one or more such combinations, and methods of treatment, prevention, inhibition or amelioration of one or more diseases associated with GPx mediated disorders, psychotic disorders or complications from administering an antipsychotic agent at high dose or long term using such combination or pharmaceutical compositions. Furthermore, a method is disclosed for reducing the anti-psychotic agent's dosages that comprises co-administering a therapeutically effective amount of a glutathione peroxidase mimic compound.
• TREATMENT OF MENIERE'S DISEASE
  申请人：SOUND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20200261417A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed herein are novel methods and compositions for treating MD and/or endolymphatic hydrops. The composition comprises ebselen and optionally one or more a glutathione peroxidase (GPx) modulator or mimic compounds and'or one or more prescription diuretic compounds. Also disclosed are methods of increasing GPx activity and reducing free radical species and cochlear or vestibular inflammation in a subject.