Methyl 3-methoxy-3-phenylbutanoate | 58219-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-methoxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 58219-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VYTRRBSXJMSJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methoxy-3-phenylbutanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(E)-3-苯基-3-甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 2,6-dichloro-N-((2Z,4E)-4-((2,6-dichlorophenyl)imino)pent-2-en-2-yl)aniline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Methyl 3-methoxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263

文献信息

• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。
• 一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β-甲氧基脂肪酸酯的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN114149325A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及一种可见光促进的使用烯烃和甲酸甲酯制备β‑甲氧基脂肪酸酯的方法，具体是在可见光照射下，以烯烃为原料，不同取代基的吡啶盐类作为氧化剂，甲酸甲酯为溶剂，在氩气气氛下，以4CzIPN为光催化剂，蓝色LEDs灯照射下，室温下反应1h。本发明与其它传统方法相比，该方法具有无金属参与，绿色，反应条件温和，选择性好等特点，因此，有很好的工业应用前景。
• The palladium(II) catalyzed olefin carbonylation reaction. Mechanisms and synthetic utility
  作者：D. E. James、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00423a028

  日期：1976.3
• Electron Transfer Profile of Cyclopropanone Acetals in the Nonirradiated Reaction with Tetracyanoethylene, Chloranil, and Dicyanodichlorobenzoquinone
  作者：Akira Oku、Manabu Abe、Masaharu Iwamoto

  DOI：10.1021/jo00103a043

  日期：1994.12

  The donor profiles of cyclopropanone acetals 1 and 2 were examined in the reactions with electron accepters (TCNE, DDQ, chloranil, and 1-cyanonaphthalene). With TCNE under nonirradiating conditions, an exclusive 2 + 2 cycloaddition took place stereospecifically with monosubstituted acetals 1a-c but nonstereospecifically with disubstituted acetals 1d,e. With quinones, a ring-opening of the cyclopropane and its coupling with the quinone took place to give the C (cyclopropane)-O (quinone) adduct 9 (with chloranil) or 10 (with DDQ), the latter of which underwent the elimination of a phenol to produce unsaturated esters 5 and 6. In addition, the intervention of the C (cyclopropane)-C (quinone) adduct 14 (with chloranil) or 15 (with DDQ), both as the precursor of 5 and 6, was also postulated. With 1-cyanonaphthalene, under photolysis, the cis/trans isomerization of 1 and 2 occurred. The results provided evidences that cyclopropanone acetals, in general, are prone to function as donors. The mechanism of the reaction with quinones, in particular, was investigated in detail.