S-(β-Methylallyl)-L-cystein | 60600-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(β-Methylallyl)-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)propanoate
• CAS: 60600-99-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: DLHMWNHEIWQOIE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(β-Methylallyl)-L-cystein 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R)-5,5-dimethyl-1c-oxo-1λ⁴-thiomorpholine-3r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）- S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸S-氧化物的环化

  摘要：

  S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸（5）已被氧化为两种亚砜（7a），[α] D 25 + 128°和（7b），[α] D 25 –84.3° （以H 2 O计）。碱基中的环化是立体特异性的。（+）-亚砜（7a）产生轴向亚砜，（1 S，3 R）-5,5-二甲基四氢-1,4-噻嗪-3-羧酸S-氧化物（9）和（–）亚砜（7b）产生相应的赤道亚砜（10 R）。这将无环亚砜（7a和b）的绝对构型确定为R和S分别在硫磺下。将环状亚砜还原为相应的环状硫化物，然后将该化合物再氧化，仅得到赤道亚砜（10），这表明轴向甲基的空间位阻很大。环构象和亚砜构型的分配基于光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19760001195
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-(β-Methylallyl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）- S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸S-氧化物的环化

  摘要：

  S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸（5）已被氧化为两种亚砜（7a），[α] D 25 + 128°和（7b），[α] D 25 –84.3° （以H 2 O计）。碱基中的环化是立体特异性的。（+）-亚砜（7a）产生轴向亚砜，（1 S，3 R）-5,5-二甲基四氢-1,4-噻嗪-3-羧酸S-氧化物（9）和（–）亚砜（7b）产生相应的赤道亚砜（10 R）。这将无环亚砜（7a和b）的绝对构型确定为R和S分别在硫磺下。将环状亚砜还原为相应的环状硫化物，然后将该化合物再氧化，仅得到赤道亚砜（10），这表明轴向甲基的空间位阻很大。环构象和亚砜构型的分配基于光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19760001195

文献信息

• Cyclization of (+)- and (–)-S-(2-methylprop-1-enyl)-<scp>L</scp>-cysteine S-oxides
  作者：John F. Carson、Robert E. Lundin

  DOI：10.1039/p19760001195

  日期：——

  to two sulphoxides (7a), [α]D25+128°, and (7b), [α]D25–84.3°(in H2O). Cyclization in base was stereospecific. The (+)-sulphoxide (7a) yielded the axial sulphoxide, (1S,3R)-5,5-dimethyltetrahydro-1,4-thiazine-3-carboxylic acid S-oxide (9), and the (–)-sulphoxide (7b) yielded the corresponding equatorial (1R) sulphoxide (10). This establishes the absolute configurations of the acyclic sulphoxides (7a and

  S-（2-甲基丙-1-烯基）-L-半胱氨酸（5）已被氧化为两种亚砜（7a），[α] D 25 + 128°和（7b），[α] D 25 –84.3° （以H 2 O计）。碱基中的环化是立体特异性的。（+）-亚砜（7a）产生轴向亚砜，（1 S，3 R）-5,5-二甲基四氢-1,4-噻嗪-3-羧酸S-氧化物（9）和（–）亚砜（7b）产生相应的赤道亚砜（10 R）。这将无环亚砜（7a和b）的绝对构型确定为R和S分别在硫磺下。将环状亚砜还原为相应的环状硫化物，然后将该化合物再氧化，仅得到赤道亚砜（10），这表明轴向甲基的空间位阻很大。环构象和亚砜构型的分配基于光谱证据。