2-hydroxymethyleneindan-1-one | 33279-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxymethyleneindan-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(hydroxymethylene)-1H-inden-1-one；(2Z)-2-(hydroxymethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 33279-07-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: TZEGKXPSKGBUEX-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  126-128 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyleneindan-1-one 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Aminomethylen-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  2-Aminomethyleneindanone analgesic agents

  摘要：

  本发明揭示了具有镇痛活性的新型2-氨甲基亚胺基茚酮类化合物。

  公开号：

  US04022836A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 1-茚酮 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-hydroxymethyleneindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并[b]咔唑的合成，抗肿瘤活性和构效关系。

  摘要：

  从对苯醌与2-氨基亚甲基-1-茚满酮的反应中获得了一系列与玫瑰树碱有关的新型5H-苯并[b]咔唑。美国国家癌症研究所的体外人类肿瘤细胞系筛选小组评估了大多数化合物的抗肿瘤活性。其中，特别是在杂环的C环上带有对苯二甲酰甲基部分的衍生物15c被发现具有与临床上公认的抗癌药（例如氨水扁桃碱或丝裂霉素C）相当的体外活性。化合物9d，9e和12k显示出对不同的细胞系，例如白血病或黑色素瘤细胞系。根据测试结果，开发了该系列化合物的构效关系。例如，已经发现，环C中的醌型亚结构导致活性的显着增加。对于在环系统上的2-羟基取代基进行了相同的观察。2-乙酰氧基和2-甲氧基衍生物以及2-未取代的5H-苯并[b]咔唑的效力降低或被发现是无活性的。对其中某些化合物进行的比较分析显示，与NCI标准药物数据库中的抗癌药物相关性差或没有相关性，表明存在新的作用机理。此外，一系列5H-苯并[b]咔唑的UV-vis滴定表明仅

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.038

文献信息

• DNA-Interkalatoren, 1. Mitt.: Entwicklung von 2-Hydroxy-benzo[b]carbazol-Derivaten als Cytostatika
  作者：Uwe Kuckländer、Helene Pitzler、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19943270304

  日期：——

  p‐Benzochinon 3 kann mit den Aminomethylen‐indanonen 2 über die leicht oxidablen anellierten Carbazole 4/5 zu den heterocyclischen Chinonen 6 umgesetzt warden. Die Struktur 4/5 bzw. 6 wird durch Derivatisierung zu 7b bzw. 8b nachgewiesen. Das Methylierungsprodukt 9 läßt sich zu 10 hydrieren bzw. zu 11 debenzylieren. Durch Etherspaltung wird 12 erhalten. Die Umsetzung von 9 mit Lithium‐methyl und NaBH4

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。
• Indenyl compounds and catalyst components for the polymerization of
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05646322A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention relates to an indenyl compound of the general formula R'Ind--M--(Cp)Q.sub.k in which the symbols have the following meanings: Ind: an indenyl group R': a substituent, other than hydrogen, to the Ind group, Cp: a cyclopentadienyl group M: a transition metal from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of Elements Q: a ligand to M and k is an integer linked to the valence of M. The invention is characterized in that the R' group is bound to the Ind group at the 2-position. The indenyl compound is a catalyst component for the polymerization of olefins. The invention also relates to polymers obtainable with such indenyl compounds.

  该发明涉及一种通式为R'Ind--M--(Cp)Q.sub.k的茚基化合物，其中符号具有以下含义：Ind：一个茚基；R'：一个取代基，不包括氢，连接到Ind基团；Cp：一个环戊二烯基；M：来自元素周期表第3、4、5或6族的过渡金属；Q：与M形成配体的配体，k是与M的化合价相关的整数。该发明的特征在于R'基团与Ind基团在2位结合。该茚基化合物是烯烃聚合的催化剂组分。该发明还涉及使用这种茚基化合物可获得的聚合物。
• Réaction hétéro-Diels–Alder: addition des azostyrènes sur les dérivés 2-hydroxyméthylène indanones
  作者：Hegazi Salaheddine、Soumia Lafquih Titouani、Mohamed Soufiaoui、Abderrahim Tahdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00768-2

  日期：2002.6

  Hetero-Diels–Alder reactions of 2-hydroxymethylène indanone derivatives to hydrazone α-halogenocetones are described. The stereospecificity and regiospecificity of the reactions are discussed. New fused indanone-spiro-pyridazine structures are reported.

  描述了2-羟基亚甲基茚满酮衍生物与αα-卤代丙酮的杂Diels-Alder反应。讨论了反应的立体特异性和区域特异性。报道了新的稠合的茚满酮-螺并哒嗪结构。
• Cycloadditions [3+2] et [4+2] de l'α-nitrosostyrène sur le 2-hydroxyméthylène indanone et ses dérivés
  作者：Salaheddine Hegazi、Soumia Lafquih Titouani、Mohamed Soufiaoui、Abderrahim Tahdi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.106

  日期：2004.11

  The preferred [3+2] cycloaddition before hetero-Diels–Alder reaction of 2-hydroxymethylene indanones derivatives with α-nitrosostyrene is described. New fused spiro-pyrroles-1′-oxide and spiro-1′,2′-oxazines structures are reported. The stereospecificity and regiospecificity of the cycloadditions are discussed.

  描述了在2-羟基亚甲基茚满酮衍生物与α-亚硝基苯乙烯进行异狄尔斯-阿尔德反应之前优选的[3 + 2]环加成反应。报道了新的稠合螺-吡咯-1'-氧化物和螺-1'，2'-恶嗪结构。讨论了环加成的立体特异性和区域特异性。
• Aurich, Hans Guenter; Bubenheim, Otto; Schmidt, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2756 - 2766
  作者：Aurich, Hans Guenter、Bubenheim, Otto、Schmidt, Michael

  DOI：——

  日期：——