3-ethylidene-pentane-2,4-dione | 67556-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylidene-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Ethylidenepentane-2,4-dione
• CAS: 67556-22-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SVRWFDBCXSSJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylidene-pentane-2,4-dione 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Uffe; Rasmussen, Preben B.; Lawesson, Sven-Olov, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1557 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-ethylidene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。
• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Efficient promiscuous Knoevenagel condensation catalyzed by papain confined in Cu₃(PO₄)₂ nanoflowers
  作者：Jianyun Yu、Xinxin Chen、Min Jiang、Anming Wang、Linlin Yang、Xiaolin Pei、Pengfei Zhang、Stephen Gang Wu

  DOI：10.1039/c7ra12940h

  日期：——

  have been investigated for Knoevenagel condensation reactions with hNFs as catalyst. At optimal conditions, product yield of the hNFs catalyzed reaction was 1.3 fold higher than that of the free enzyme with benzaldehyde and acetylacetone as substrates. A few aldehydes and methylene compounds have also been used to test the generality and scope of this new enzymatic promiscuity. To sum up, the obtained

  为了开发一种用于混杂催化的高效绿色固定化生物催化剂，具有广泛的应用范围，本研究提出并表征了混合纳米花（hNF）限制木瓜蛋白酶作为生物催化剂。首先通过在室温下将CuSO 4水溶液与木瓜蛋白酶在磷酸盐盐水（PBS）中混合来制备hNF。得到的 hNF 通过 SEM 进行表征，并通过与N-苯甲酰基-DL的水解反应进行验证-精氨酸酰胺作为底物。在最佳条件下，这种纳米生物催化剂的水解活性是游离形式的木瓜蛋白酶的 15 倍，同时具有更好的热稳定性。对于以 hNFs 作为催化剂的 Knoevenagel 缩合反应，已经研究了一系列反应因素（反应温度、时间和溶剂）。在最佳条件下，hNFs催化反应的产物产率比以苯甲醛和乙酰丙酮为底物的游离酶高1.3倍。一些醛和亚甲基化合物也被用来测试这种新的酶混杂的普遍性和范围。综上所述，所获得的 hNFs 表现出比游离木瓜蛋白酶更好的催化性能，并且无机金属盐晶体在生物催化中可以作为载体和促进剂。
• NOVEL METHOD OF SYNTHESIS OF FLUOROQUINOLONES
  申请人：BERTHON-CEDILLE Laurence

  公开号：US20090054643A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to a method of preparation of fluoroquinolones of formula (I) from compounds of formula (II): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and X are as defined in Claim 1.

  该发明涉及一种从化合物（II）制备化合物（I）的氟喹诺酮的方法：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如权利要求1中所述。