Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 89205-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 89205-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HQGKCHIEKSCBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以67%的产率得到Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 氰乙酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的羧酸脱氧[3 + 2]环加成反应电化学合成恶唑

  摘要：

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04559a

文献信息

• Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.
  作者：YASUHIKO OZAKI、SADAO MAEDA、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、AKIO ODAWARA、YASUHIKO SASAKI、TAKASHI MORITA

  DOI：10.1248/cpb.31.4417

  日期：——

  Methyl 5-substituted oxazole-4-carboxylates were synthesized by the reaction of methyl α-isocyanoacetate with acylating reagents in the presence of bases. The oxazole methyl esters were converted into the carboxylic acids and the carboxamides. Then, N-alkyl-oxazole-4-carboxamides were prepared through the oxazole-4-carboxylic acid chloride. Furthermore, 2-substituted oxazoles were synthesized by cyclization of N-acyl-α-benzoylglycine methyl esters. which were obtained by acylation of α-benzoylglycine methyl ester followed by ammonolysis of the resulting oxazole methyl esters. These oxazole compounds were evaluated for inhibitory activity on blood platelet aggregation in vitro and ex vivo. Some of these compounds showed the inhibitory activity comparable to that of aspirin. Of these, 5-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) oxazole-4-carboxamide was the most active compound in the ex vivo test.

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。
• Electrochemical synthesis of oxazoles <i>via</i> a phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition of carboxylic acids
  作者：Xiao Zhang、Qilin Yuan、Haoxiang Zhang、Zheng-Jia Shen、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc04559a

  日期：——

  A direct electrochemical phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition strategy for oxazole synthesis is described, employing naturally abundant and inexpensive carboxylic acids as starting materials. This method is performed in a green and sustainable catalytic system, and avoids the use of transition metals and toxic oxidants. Good functional group tolerance, the success of gram-scale experiments

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。