ethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate | 17293-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2'-nitrooxanilate；Ethyl (2-nitroanilino)(oxo)acetate；ethyl 2-(2-nitroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 17293-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: MNCRNVWKPACLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-butyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-carboxamides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of benzimidazole-2-carboxamide derivatives was prepared and identified as NR2B selective NMDA receptor antagonists. The influence of some structural elements, like H-bond donor groups placed on the benzimidazole skeleton and the substitution pattern of the piperidine ring, on the biological activity was studied. Compound 6a showed excellent analgetic activity in the mouse formalin test following po administration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.002
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-硝基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型2-取代苯并咪唑-6-磺酰胺类化合物：合成，针对同工型I，II，IX和XII的生物学评估以及分子对接研究。

  摘要：

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1666836

文献信息

• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities for Treating Viral Infections
  申请人：Baskaran Subramanian

  公开号：US20100204265A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了一些化学实体、药物组合物以及治疗黄病毒科家族成员，如肝病毒（丙型肝炎或HCV）的方法。
• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• Further insight into three center hydrogen bonding. Participation in tautomeric equilibria of heterocyclic amides
  作者：Itzia I. Padilla-Martínez、Francisco J. Martínez-Martínez、Efrén V. García-Báez、J. Martín Torres-Valencia、Susana Rojas-Lima、Herbert Höpfl

  DOI：10.1039/b103063a

  日期：——

  In this work the synthesis and characterization in solution and solid state of three heterocyclic oxamides and four amides capable of forming three center hydrogen bond (THB) interactions is described. The formation of THBs in solution was established and studied by multinuclear and VT 1H magnetic resonance, by which the Δδ/ΔT values could be directly related with proton mobility. The molecular structure of two oxamides in the solid state was determined by X-ray diffraction experiments. The results showed that amides with S(n)S(5)S(6) (n = 5, 6 for –OMe and –NO2 respectively) motifs were less prone to establish tautomeric equilibria in solution than those with the simpler S(n)S(5) motif.

  本研究介绍了能够形成三中心氢键（THB）相互作用的三种杂环酰胺和四种酰胺在溶液和固态中的合成和特性。通过多核和 VT 1H 磁共振确定并研究了溶液中 THB 的形成，通过这种方法，Δδ/ΔT 值可与质子迁移率直接相关。通过 X 射线衍射实验确定了两种固态酰胺的分子结构。结果表明，具有 S(n)S(5)S(6)（n = 5，6 分别表示-OMe 和-NO2）结构的酰胺比具有较简单的 S(n)S(5) 结构的酰胺更不容易在溶液中建立同分异构平衡。
• Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines
  作者：Stefano Santoro、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b715810f

  日期：——

  The enantioselective substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides under phase-transfer catalytic conditions is presented; a simple quinidine-derived phase-transfer catalyst gives access to the products, highly substituted ketimines, in generally good yields and up to 90% ee.

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。
• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。