2,5-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 80546-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-dichloro-3,6-bis(9-ethyl-3-carbazolylamino)-1,4-benzoquinone；2,5-bis-(9-ethyl-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-(9-aethyl-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichlor-[1,4]benzochinon；2,5-di-(9-ethylcarbazol-3-ylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-dichloro-3,6-bis((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)amino)-；2,5-dichloro-3,6-bis[(9-ethylcarbazol-3-yl)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 80546-37-8
• 化学式: C₃₄H₂₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 593.512
• InChiKey: DHECGOHCLGQNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 cobalt(II) chloride 、 manganese(ll) chloride 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 颜料紫20
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING OF DIOXAZINE PIGMENTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PIGMENTS DIOXAZINIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012001708A8
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 硝酸 、 苄基三乙基溴化铵 、 镍 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 溴乙烷 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-ylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  永固紫RL中间体缩合物合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种永固紫RL中间体缩合物合成工艺，其工艺步骤包括：咔唑经过烷基化制得N‑乙基咔唑，再经硝化、还原生成了3‑氨基‑N‑乙基咔唑，然后在有机溶剂中进行缩合反应，得到永固紫RL中间体缩合物；本发明中的缩合反应使用醇类溶剂代替传统的邻二氯苯，提高了3‑氨基‑N‑乙基咔唑的转化率，以及提高了永固紫RL粗品的纯度和收率，并且该工艺稳定，操作简单，安全系数高。

  公开号：

  CN106831537B

文献信息

• 一种永固紫颜料的制备方法
  申请人：南通海迪化工有限公司

  公开号：CN104031400B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种永固紫颜料的制备方法，包括以下步骤：将3-氨基-N-乙基咔唑溶于有机溶剂中，在缚酸剂存在下加入四氯苯醌进行缩合，反应结束后得到含2,5-二氯-3,6-双（9-乙基-3-咔唑氨基）-1,4-苯醌的有机溶液；向a中的有机溶液中，加入金属盐催化剂，或者在加入金属盐催化剂同时加入醌类化合物助催化剂；向反应釜内通入空气或氧气到一定压力，在120-180℃下保温2-10小时，反应结束后冷却至80-120℃，过滤后滤饼用少量有机溶剂洗涤，再分别用甲醇和水洗涤，烘干得到永固紫颜料粗品。避免使用有毒有害的传统闭环剂，节约了原料成本，采用此法减少了副产物的生成，提高了反应的选择性和总收率，较少环境污染。
• CARBAZOLE DIOXAZINE PIGMENTS
  申请人：GHARDA Keki Hormusji

  公开号：US20160096849A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure relates to a benzoyl substituted carbazole-dioxazine pigment and its preparation. The process involves benzoylation of 3-nitro-N-ethylcarbazole in monochlorobenzene using benzoylchloride and ferric chloride to yield 3-nitro-6-benzoyl-N-ethyl carbazole, which on catalytic hydrogenation and subsequent condensation with chloranil and cyclisation yields benzoyl substituted carbazole-dioxazine pigment.

  本公开涉及一种苯甲酰取代的咔唑-二噁嗪颜料及其制备。该过程涉及在单氯苯中使用苯甲酰氯和氯化铁对3-硝基-N-乙基咔唑进行苯甲酰化，得到3-硝基-6-苯甲酰-N-乙基咔唑，随后对其进行催化氢化并与氯醌进行缩合反应和环化反应，最终得到苯甲酰取代的咔唑-二噁嗪颜料。
• Iron-mediated synthesis of C.I. pigment violet 23 and triphenodioxazine -based derivatives: A novel and efficient approach
  作者：Zhijie Ma、Chengtao Fang、Bingyun Zheng、Xiaoli Han、Xiaohui Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111983

  日期：2024.5

  A novel and efficient method for the synthesis of Pigment Violet 23 and triphenodioxazine (TPDO)-based derivatives has been developed through safe, low-cost iron-mediated and green air-assisted oxidative cyclization. Using this method, Pigment Violet 23 and a variety of substituted TPDO derivatives were afforded in good to excellent yields. The characteristic UV–vis absorption wavelength of our prepared

  通过安全、低成本的铁介导和绿色空气辅助氧化环化，开发了一种新颖有效的合成颜料紫 23 和三苯二恶嗪 (TPDO) 衍生物的方法。使用这种方法，颜料紫 23 和各种取代的 TPDO 衍生物的产率良好至优异。我们制备的 CI 颜料紫 23 (λ: 546, 588 nm) 在 1,4-二恶烷中的特征紫外-可见吸收波长与商业 CI 颜料紫 23 (λ: 542, 589 nm) 几乎相同，并且其衍生物在 500-650 nm 范围内表现出两个强烈的尖峰。此外，衍生物 、 、 、 的强烈锐峰在 450–550 nm 范围内。此外，对3-丁基取代的化合物产生的两种异构体进行了分离和验证，这可以进一步证实制备的CI颜料紫23是、和的混合物。
• Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0685530A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The present invention relates to a process for producing a dioxazine compound represented by the formula (1) which comprises carrying out a ring closure reaction of a compound represented by the formula (2) in the presence of a dioxazine derivative of the formula (3), colored materials containing this dioxazine compound, and dioxazine compounds having a plate-like crystal form:    The pigment crude obtained according to the process of this invention can be worked into a pigment very easily as compared with those produced according to the conventional methods, and the pigment obtained therefrom has excellent fastness properties, fluidity, gloss and coloring power.

  本发明涉及一种生产式（1）表示的二噁嗪化合物的工艺，该工艺包括在式（3）的二噁嗪衍生物、含有该二噁嗪化合物的有色材料和具有板状晶体的二噁嗪化合物的存在下，对式（2）表示的化合物进行闭环反应： 与按照传统方法生产的颜料相比，按照本发明的工艺获得的颜料粗料非常容易加工成颜料，而且由此获得的颜料具有优异的牢度、流动性、光泽度和着色力。
• Preparation of heat stable pigment violet 23
  申请人：——

  公开号：US20020091257A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  A process for improving the heat stability of Pigment Violet 23 by conditioning crude Pigment Violet 23 in the presence of about 1 to 10 wt. % of Pigment Violet 23 by-products (1), (2) and (3).

  一种提高颜料紫 23 热稳定性的工艺，在有约 1 至 10 wt.%的颜料紫 23 副产品 (1)、(2) 和 (3) 存在的情况下，调节粗颜料紫 23。