decanoylphloroglucinol | 6048-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decanoylphloroglucinol
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)decan-1-one；phlorodecanophenone；1-(2,4,6-Trihydroxy-phenyl)-decan-1-on；1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-1-decanone
• CAS: 6048-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: UUUSUANBENSZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanoylphloroglucinol 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以51%的产率得到2-decylbenzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 癸腈 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 decanoylphloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  Inagaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• Structural optimization and antibacterial evaluation of rhodomyrtosone B analogues against MRSA strains
  作者：Liyun Zhao、Hongxin Liu、Luqiong Huo、Miaomiao Wang、Bao Yang、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Haibo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c8md00257f

  日期：——

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are well-known as a significant global health challenge. In this study, twenty-two congeners of the natural antibiotic rhodomyrtosone B (RDSB) were synthesized with the aim of specifically enhancing the structural diversity through modifying the pendant acyl moiety. The structure–activity relationship study against various MRSA strains revealed

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• 开环桃金娘酮类似物及其制备方法和在抗菌 药物中的应用
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN105859537B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了开环桃金娘酮类似物及其制备方法和在抗菌药物中的应用。开环桃金娘酮类似物，其结构如式(1)所示：其中R为H、C1‑C15直链、支链或环烷基、或芳香基团。本发明的开环桃金娘酮类似物具有显著的抗Methicillin‑resistant Staphylococcus aureus(MRSA)、Staphylococcus aureus、Bacillus cereus、B.subtilis、B.thuringiensis或Escherichia coli活性，因此可以用于制备抗细菌感染类药物，尤其是在防治临床上常见的Methicillin‑resistant Staphylococcus aureus(MRSA)感染性疾病上的应用。
• Total synthesis of acylphloroglucinols and their antibacterial activities against clinical isolates of multi-drug resistant (MDR) and methicillin-resistant strains of Staphylococcus aureus
  作者：M. Mukhlesur Rahman、Winnie K.P. Shiu、Simon Gibbons、John P. Malkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.038

  日期：2018.7

  of olympicin A prompted us to carry out the total synthesis of 6 and a series of analogues in order to assess their structure-activity profile as a new group of antibacterial agents. Following the synthesis of 6 and structurally-related acylphloroglucinols 7–15 and 18–24, their antibacterial activities against a panel of S. aureus strains were evaluated. The presence of an alkyloxy group consisting

  以生物测定为导向的药物发现工作着眼于金丝桃属的各种物种，导致发现了许多新的酰基间苯三酚，包括（S，E）-1-（2-（（3,7-dimethylocta-2,6-dien-来自H的1-基）氧基）-4,6-二羟基苯基）-2-甲基丁-1--1-酮（6，奥比汀A）。olympicum，与MIC值范围为0.5至1mg / L与一系列多药耐药（MDR）和耐甲氧西林的临床分离株的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株。奥林匹克霉素A的有前途的活性和有趣的化学反应促使我们进行6的全合成以及一系列类似物，以评估它们作为一组新的抗菌剂的结构活性特征。以下的合成6和结构上相关的acylphloroglucinols 7 - 15和18 - 24，其对一组抗细菌活性的金黄色葡萄球菌菌株进行评价。在间苯三酚核心上，由一个8至10个碳原子邻位至一个5个碳原子的酰基取代基组成的烷氧基的存在是重要的结构特征，有望实现抗葡萄球菌的活性。