(2S,4R,1S,2R,3R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure | 110270-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,1S,2R,3R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
• 英文别名: 2-(L-Arabino-tetrahydroxybutyl)-thiazolidin-carbonsaeure-(4)；(4R)-trans-2-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-(1S)-D-arabinitol-1,1-diyl-L-cysteine；(2S,4R)-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 110270-14-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₆S
• 分子量: 253.276
• InChiKey: AGZXTDUDXXPCMJ-XUVCUMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,1S,2R,3R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure 以 重水 为溶剂， 生成 (2R,4R,1S,2R,3R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, XV: Zur Konfiguration chiraler C-2-substituierter 4-Thiazolidincarbons�uren. Chiralit�tstransfer auf C-3 in 3,4-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazolen

  摘要：

  5-Substituted 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid esters 3 are obtained from 2-substituted-3-acyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids, 1 in [3 + 2]-cycloaddition reactions via mesoionic oxazolone (''munchnone'') intermediates. The chirality at C-4 of the starting carboxylic acids 1 is eliminated in the products 3, and the chirality at C-3 (C-2 in the starting carboxylic acids 1) can thus be determined through chiroptical measurements. Several representatives of the ring system 3 have been characterised through H-1- and CD-spectra and the molecular structure of (3S)-3da has been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1007/bf00818164
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 阿拉伯糖 在 potassium acetate 作用下， 生成 (2S,4R,1S,2R,3R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolidine-4(R)-carboxylic acids derived from sugars: Part I, C-2-epimerisation in aqueous solutions
  作者：Jan Radomski、Andrzej Temeriusz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80005-9

  日期：1989.4

  Abstract Reactions of l -cysteine ( 1 ) with l -xylose, d -ribose, d -lyxose, d -arabinose, d -glucose, l -rhamnose, and l -fucose in aqueous ethanol yielded crystalline 2( S )-(polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4( R )-carboxylic acids. Likewise, glycolaldehyde and l -glyceraldehyde, d -xylose, l -arabinose, d -mannose, d -galactose, and d -fucose gave crystalline 2( R ),4( R ) epimers. The reaction of 1 and

  摘要1-半胱氨酸（1）与1-木糖，d-核糖，d-lyxose，d-阿拉伯糖，d-葡萄糖，l-鼠李糖和l-岩藻糖在乙醇水溶液中的反应生成结晶的2（S）-（多羟基烷基）噻唑烷-4（R）-羧酸。同样，乙醇醛和1-甘油醛，d-木糖，l-阿拉伯糖，d-甘露糖，d-半乳糖和d-岩藻糖产生晶体2（R），4（R）差向异构体。1与d-甘油醛的反应得到2（S），4（R）和2（R），4（R）化合物的浆状混合物。在没有乙醇存在的相同底物下，得到了乙醇醛，1-木糖，1-岩藻糖和1-阿拉伯糖的2（S），4（R）差向异构体，以及2（R），4（R）差向异构体。用于d -lyxose，l-鼠李糖，d-甘露糖，d-半乳糖和d-岩藻糖。d-核糖，d-阿拉伯糖，d-木糖和d-葡萄糖的反应产生差向异构体的糖浆混合物。
• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, XV: Zur Konfiguration chiraler C-2-substituierter 4-Thiazolidincarbons�uren. Chiralit�tstransfer auf C-3 in 3,4-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazolen
  作者：Z. Gy�rgyde�k、L. Szil�gyi、J. Kajt�r、G. Argay、A. K�lm�n

  DOI：10.1007/bf00818164

  日期：1994.2

  5-Substituted 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid esters 3 are obtained from 2-substituted-3-acyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids, 1 in [3 + 2]-cycloaddition reactions via mesoionic oxazolone (''munchnone'') intermediates. The chirality at C-4 of the starting carboxylic acids 1 is eliminated in the products 3, and the chirality at C-3 (C-2 in the starting carboxylic acids 1) can thus be determined through chiroptical measurements. Several representatives of the ring system 3 have been characterised through H-1- and CD-spectra and the molecular structure of (3S)-3da has been determined by X-ray crystallography.