prenylphloroglucinol | 80902-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: prenylphloroglucinol
• 英文别名: 2-(3-methylbuta-2-enyl)-1,3,5-trihydroxybenzene；2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3,5-triol；2-prenyl-1,3,5-trihydroxybenzene；Isopentenyl-phloroglucin；2-<γ,γ-Dimethyl-allyl>-phloroglucin；2-(3-methyl-but-2-enyl)-phloroglucinol；2-(3-Methyl-but-2-enyl)-phloroglucin；2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3,5-triol
• CAS: 80902-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LGXFMMUYSNAYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  356.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenylphloroglucinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-isopentyl-2,4,6-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Mitteldorf,R.; Riedl,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 prenylphloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  Mitteldorf,R.; Riedl,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Synthesis of the mangostins
  作者：Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1039/p19810003205

  日期：——

  Acylation of 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (10c) with 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylic acid (9b) in the presence of trifluoroacetic anhydride gave 5,7-dibenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-8-yl, 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone (8c), which was converted, in three steps, into dimethyl-1-isonormangostin

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1
• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Synthesis of Polyprenylated Benzoylphloroglucinols by Regioselective Prenylation of Phloroglucinol in an Aqueous Medium
  作者：Sanjay B. Raikar、Philippe Nuhant、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200701009

  日期：2008.3

  Regioselective tri-C-prenylation of phloroglucinol, leading to a compound with gem-disubstitution, has been achieved with prenyl bromide in the presence of potassium hydroxide in an aqueous medium. Geranyl- and isolavandulylphloroglucinol, obtained by ortho-lithiation, were diprenylated under the same conditions. C-Benzoylation of the trialkylated derivatives using benzoyl cyanide in the presence of

  间苯三酚的区域选择性三-C-异戊二烯化，产生了一种具有双取代的化合物，已经在氢氧化钾存在下在水性介质中用异戊二烯溴实现了。通过邻位锂化获得的香叶基-和异薰衣草基间苯三酚在相同条件下被二异戊二烯化。在三乙胺的存在下，使用苯甲酰氰对三烷基化衍生物进行 C-苯甲酰化，得到两种天然产物，grandone 和 kolanone，以及韦德良酮 A 的异构体。 旨在仿生合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 的亲电环化反应是也报道了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合 成方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN109776558B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合成方法，其特征在于：在135～145℃下，按照当量比通式Ⅰ化合物：通式Ⅱ化合物＝1～2：1～3，使通式Ⅰ化合物和通式Ⅱ化合物在铜催化剂和三苯基膦添加剂的作用下，生成通式Ⅲ化合物；所述通式Ⅰ化合物为通式Ⅱ化合物为所述通式Ⅲ化合物为通式中的R1、R2、R3和R4中至少有一个为异戊烯基。本发明分别建立起大位阻呫吨酮天然产物化合物两端的片段，并使其在铜催化下发生酰化串联环化反应，高效地实现了大位阻呫吨酮天然产物及其衍生物的合成。