3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid | 158139-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}benzoic acid；3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoic acid
• CAS: 158139-68-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 382.648
• InChiKey: AMKAEPULXFIRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3,5-二羟基-N-(4-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological and structural evaluation of functionalized resveratrol analogues as inhibitors of quinone reductase 2

  摘要：

  Resveratrol (3,5,4'-trihydroxylstilbene) has been proposed to elicit a variety of positive health effects including protection against cancer and cardiovascular disease. The highest affinity target of resveratrol identified so far is the oxidoreductase enzyme quinone reductase 2 (QR2), which is believed to function in metabolic reduction and detoxification processes; however, evidence exists linking QR2 to the metabolic activation of quinones, which can lead to cell toxicity. Therefore, inhibition of QR2 by resveratrol may protect cells against reactive intermediates and eventually cancer. With the aim of identifying novel inhibitors of QR2, we designed, synthesized, and tested two generations of resveratrol analogue libraries for inhibition of QR2. In addition, Xray crystal structures of six of the resveratrol analogues in the active site of QR2 were determined. Several novel inhibitors of QR2 were successfully identified as well as a compound that inhibits QR2 with a novel binding orientation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 SuFEx 的多硫酸盐的合成

  摘要：

  在碱性催化剂存在下，芳族双（甲硅烷基醚）和双（氟硫酸盐）很容易形成高分子量的多硫酸盐。该反应在纯净条件下或在溶剂（如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮）中快速且良好地进行，以接近定量的产率提供所需的聚合物。这些聚合物比聚碳酸酯类似物更耐化学降解，并表现出优异的机械、光学和氧气阻隔性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201403758

文献信息

• Construction of Segregated Arrays of Multiple Donor and Acceptor Units Using a Dendritic Scaffold:  Remarkable Dendrimer Effects on Photoinduced Charge Separation
  作者：Wei-Shi Li、Kil Suk Kim、Dong-Lin Jiang、Hiroyuki Tanaka、Tomoji Kawai、Jung Ho Kwon、Dongho Kim、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja063081t

  日期：2006.8.1

  visualization of a petal-like structure of DP12 superset Py2F3. Photoexcitation of the zinc porphyrin units in DPm superset Py2Fn results in a zinc porphyrin-to-fullerene electron transfer to generate a charge separation. The charge-separation rate constant (kCS) in CH2Cl2 at 20 degrees C increases from 0.26 x 10(10) to 2.3 x 10(10) s(-1) upon increment of m and n, whereas the charge-recombination rate constant

  附加有多个锌卟啉单元（DPm，m [锌卟啉单元数] = 6、12 和 24）的树枝状分子捕获带有多个富勒烯单元（Py2Fn，n [C60 单元数] = 1-3）的联吡啶化合物，提供配位复合物 DPm 超集 Py2Fn，在其表面上具有由空间隔离的供体和受体阵列组成的光敏层。复合物 DPm 超集 Py2Fn 足够稳定（K [平均结合亲和力] = 1.1 x 10(6)-4.4 x 10(6) M(-1) 在 CHCl3 中，在 25 摄氏度），可通过凝胶渗透色谱分离。UHV-STM 显微镜可以清晰地显示 DP12 超集 Py2F3 的花瓣状结构。DPm 超集 Py2Fn 中锌卟啉单元的光激发导致锌卟啉到富勒烯的电子转移以产生电荷分离。随着 m 和 n 的增加，20 摄氏度 CH2Cl2 中的电荷分离速率常数 (kCS) 从 0.26 x 10(10) 增加到 2.3 x 10(10) s(-1)，而电荷复合速率常数
• Directing the Crystallization of Dehydro[24]annulenes into Supramolecular Nanotubular Scaffolds
  作者：Mitsuharu Suzuki、Juliet F. Khosrowabadi Kotyk、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jacs.6b01939

  日期：2016.5.11

  We have studied the parameters affecting self-assembly, including the nature of the substituent and crystallization conditions, using 10 different dehydro[24]annulene derivatives. In particular, hydrogen-bonding interactions through carbamate groups were found to be especially useful at directing the formation of nanotubular supramolecular assemblies. We have also evaluated the electronic coupling

  已经研究了一系列脱氢 [24] 环烯衍生物自组装成柱状堆叠的潜在能力，通过拓扑化学聚合形成 π 共轭富碳纳米管结构。我们使用 10 种不同的脱氢 [24] 环烯衍生物研究了影响自组装的参数，包括取代基的性质和结晶条件。特别是，发现通过氨基甲酸酯基团的氢键相互作用在指导纳米管超分子组装体的形成方面特别有用。我们还评估了这些超分子组件内相邻脱氢环烯分子之间的电子耦合。堆叠超分子纳米管组件的密度泛函计算表明，三个柱状组件之间的转移积分差异很大，从中等到高（最高占据分子轨道为 59-98 meV，最低未占据分子轨道为 63-97 meV），取决于局部分子拓扑。此外，脱氢[24]环烯衍生物在晶体中提供了独特的结构，包括纳米通道阵列、带有溶剂填充孔的薄片和薄片。这项工作是朝着受控形成共价连接的富碳纳米结构迈出的重要一步，该结构由具有潜在丁二炔反应性的分子前体产生。最低未占分子轨道为 63-97 meV
• 靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN111808059B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针，其荧光探针的结构如式(I)所示：本发明的荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT1蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。同时通过直接阻断GLUT1通道抑制肿瘤对糖营养成分的摄取抑制肿瘤细胞增殖。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Dendron Rodcoils:  Synthesis of Novel Organic Hybrid Structures
  作者：Eugene R. Zubarev、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja020071t

  日期：2002.5.1

  Convergent and divergent syntheses of novel organic hybrid structures termed dendron rodcoils (DRC) containing dendritic, rodlike, and coillike segments are described. The aryl ester dendron masked with 32 trifluoromethyl groups is prepared via a convergent approach using 5-(tert-butyldimethylsiloxy)isophthalic acid as the monomer unit. The activation of the focal point of the dendron allows for successful

  描述了称为树枝状棒状线圈 (DRC) 的新型有机杂化结构的收敛和发散合成，其中包含树枝状、棒状和线圈状段。使用 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)间苯二甲酸作为单体单元，通过收敛方法制备了被 32 个三氟甲基掩蔽的芳基酯树枝状化合物。树突焦点的激活允许树突和单独合成的二嵌段棒状线圈分子之间成功偶联。在另一个例子中，使用 3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲酸作为 AB(2) 单体，通过发散策略从杆状线圈的末端生长树枝状块。催化酯化反应和甲硅烷基脱保护化学的组合被证明是构建这些具有不寻常分子结构的纳米结构的非常有效的方法。如 NMR、MALDI-TOF 和 GPC 测量所示，这两种合成策略都允许制备具有几乎单分散树枝状嵌段的 DRC。
• 一种细胞糖转运通道抑制剂
  申请人：天津大学

  公开号：CN113149930B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种细胞糖转运通道抑制剂，结构如式(I)所示：本发明的一种细胞糖转运通道抑制剂能靶向细胞糖转运通道，通过直接阻断GLUT通道和肿瘤对糖营养成分的摄取而抑制肿瘤细胞增殖，在制备抗肿瘤药物中用途或制备抑制细胞糖转运通道GLUT的试剂的应用。