1,3,5-tris(5-bromopentyloxy)benzene | 461055-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tris(5-bromopentyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri(5-bromopentyloxy)benzene；tris-5-bromopentyl phloroglucinol；Benzene, 1,3,5-tris[(5-bromopentyl)oxy]-；1,3,5-tris(5-bromopentoxy)benzene
• CAS: 461055-41-4
• 化学式: C₂₁H₃₃Br₃O₃
• 分子量: 573.203
• InChiKey: FYXXOPILUQJSIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(5-bromopentyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 Methyl 4-[5-[3,5-bis[5-(4-methoxycarbonylphenoxy)pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效的卤素-锂交换反应以官能化聚（烷基芳基醚）树状聚合物

  摘要：

  聚（烷基芳基醚）树状聚合物在其外围被溴苯基官能化，从而分别在零，第一，第二和第三代树状聚合物中具有3、6、12和24个基团。评估了新的溴苯基官能化的树枝状大分子在C–杂原子和C–C键形成反应中的反应性。为此目的，使用在苯中的n -BuLi将溴苯基官能化的树枝状聚合物定量转化为它们的多片化衍生物。使多聚树枝状大分子与D 2 O或CO 2反应，从而分别提供相应的氘代和羧酸官能化的树枝状聚合物。在表征过程中，将羧酸官能化的树枝状聚合物进一步修饰为甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.052
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 间苯三酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1,3,5-tris(5-bromopentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚（烷基芳基醚）树状聚合物的合成。

  摘要：

  通过发散生长方法合成由间苯三酚核，支化组分和五亚甲基间隔基组成的多达四代的聚（烷基芳基醚）树状聚合物。这些树状聚合物的合成采用酚O-烷基化和O-苄基脱保护反应的重复合成顺序。树枝状聚合物的外围分别在第一代，第二代，第三代和第四代中以保护或未保护的形式包含6、12、24和48个酚羟基。由于存在亲水性外部和相对疏水性的内部区域，这些树枝状聚合物的碱性水溶液能够溶解原本不溶的pyr分子，并且这些超分子络合物在水溶液被中和后沉淀。

  DOI：

  10.1021/jo025844a

文献信息

• Synthesis and reactivity profiles of phosphinated poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.021

  日期：2005.11

  reagents to mediate Mitsunobu etherification reaction between phenol and various primary, secondary and benzylic alcohols. In addition, dendritic poly-phenols were also tested in an O-benzylation reaction. A monomeric methoxy group attached triphenylphosphine acted as a control for comparison of reactivity profiles of dendrimers. It was observed that the etherification reaction was mediated efficiently

  利用聚（烷基芳基醚）树状聚合物来合成一系列新的三苯基膦官能化的树状聚合物。制备并表征了带有3、6、12和24个三苯基膦单元的零，第一，第二和第三代树状聚合物。评估了新的含三苯基膦的树枝状聚合物的反应活性，在这种情况下，树枝状聚合物用作介导苯酚与各种伯醇，仲醇和苄醇之间的Mitsunobu醚化反应的试剂。此外，树突状多酚也在O中进行了测试-苄基化反应。连接有单体甲氧基的三苯基膦用作对照，用于比较树枝状聚合物的反应性曲线。观察到通过树状试剂可有效地介导醚化反应，此外，可通过沉淀法定量回收树状氧化膦试剂。回收的树枝状氧化膦随后被还原成相应的膦，并重复用作Mitsunobu反应的试剂。
• Synthesis and studies of Rh(I) catalysts within and across poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Baskar Natarajan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.054

  日期：2011.2

  In order to study the efficiencies of catalytic moieties within and across dendrimer generations, partially and fully functionalized dendrimers were synthesized. Poly(alkyl aryl ether) dendrimers from zero to three generations, presenting 3 to 24 peripheral functionalities, were utilized to prepare as many as 12 catalysts. The dendrimer peripheries were partially and fully functionalized with triphenylphosphine

  为了研究树状聚合物世代之间和之内的催化部分的效率，合成了部分和完全官能化的树状聚合物。从零到三代的聚（烷基芳基醚）树状大分子，具有3到24个外围官能度，被用来制备多达12种催化剂。首先，用三苯膦将树枝状聚合物的外围部分和完全官能化。随后进行铑（I）金属络合，以提供代内和代间的多价树枝状催化剂。合成后，在苯乙烯加氢中以1：0.001的底物与催化剂的比例测试了树枝状催化剂。对每种催化剂的周转数进行了评估，
• Dendrimers as Photochemical Reaction Media. Photochemical Behavior of Unimolecular and Bimolecular Reactions in Water-Soluble Dendrimers
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、R. Ramesh、V. S. N. Murthy Maddipatla、Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0503254

  日期：2005.6.1

  Synthesis and studies of poly(alkyl aryl ether) dendrimers, possessing carboxylic acid functionalities at their peripheries, are reported. 5-Bromopentyloxy methylisophthalate was utilized as the monomer to O-alkylate the phenolic hydroxyl groups of poly(alkyl aryl ether) dendrimers. Dendrimers of first, second, and third generations, possessing 6, 12, and 24 carboxylic acids, respectively, were thus

  据报道，聚（烷基芳基醚）树枝状大分子在其周边具有羧酸官能团，其合成和研究都在进行中。使用5-溴戊氧基甲基间苯二甲酸酯作为单体，对聚（烷基芳基醚）树状聚合物的酚羟基进行O-烷基化。由此制备分别具有6、12和24个羧酸的第一，第二和第三代的树枝状聚合物。这些树枝状聚合物可溶于碱性水溶液，并且通过pyr增溶研究评估了水溶液的随后微环境性质。建立树突结构中存在非极性微环境后，进行了几种有机底物的增溶作用并评估了它们的光化学行为。具体而言，是对1-苯基-3-的光解进行对甲苯基丙-2-酮和苯偶姻乙醚以及and的光二聚。这些研究表明，与第一代和第二代树枝状聚合物相比，第三代树枝状聚合物的产物分布和“笼效应”更为明显和有效。将羧酸官能化的树枝状聚合物的光化学研究与羟基封端的聚（烷基芳基醚）树枝状聚合物的光化学研究进行了比较。
• Synthesis, Fluorescence and Photoisomerization Studies of Azobenzene-Functionalized Poly(alkyl aryl ether) Dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman、Riju Davis、Suresh Das

  DOI：10.1002/chem.200305297

  日期：2004.2.6

  A series of azobenzene-functionalized poly(alkyl aryl ether) dendrimers have been synthesized and their photochemical and photophysical properties in solution and as thin films have been investigated. Although the photochemical behavior of the azodendrimers in solution indicated that the azobenzene units behave independently, very similar to the constituent monomer azobenzene unit, the properties of

  合成了一系列偶氮苯官能化的聚（烷基芳基醚）树枝状大分子，并研究了它们在溶液和薄膜中的光化学和光物理性质。尽管溶液中偶氮树枝状聚合物的光化学行为表明偶氮苯单元独立地起作用，但与构成单体偶氮苯单元非常相似，但树枝状聚合物的固体薄膜的性能却明显不同。观察到偶氮树枝状大分子AzoG1，AzoG2和AzoG3形成稳定的过冷玻璃，该玻璃显示出长波吸收和偶氮苯发色团的J聚集体的红色发射特性。描述了玻璃态的偶氮树枝状聚合物的可逆的光诱导异构化。
• Near-Infrared Phosphorescent Supramolecular Alkyl/Aryl-Iridium Porphyrin Assemblies by Axial Coordination
  作者：Lin Qin、Xiangguo Guan、Chen Yang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201803238

  日期：2018.9.25

  Five‐coordinated d6 metal complexes are relatively uncommon but can be useful building blocks for the construction of supramolecular assemblies. In this work we have used the strong trans effect of aryl and alkyl ligands for the synthesis of luminescent five‐coordinated organoiridium porphyrins, which are useful building blocks for the construction of metallamacrocycles and metallacages of iridium through metal–ligand

  五配位的d 6金属配合物相对不常见，但对于构​​建超分子组装体可能是有用的构建基块。在这项工作中，我们使用了芳基和烷基配体的强反式效应来合成发光的五配位有机铱卟啉，这是通过金属配位体在轴向上的金属-配体相互作用构建铱的金属链环和铱金属链的有用组成部分。铱卟啉（Ir（por））。使用不同的二或三位芳基或烷基接头作为轴向配体，在轴向位置配位Ir（por），以得到双核或三核五配位[Ir（ttp）} n（X）]（ttp = 5 ，10,15,20-四（对甲苯基）porphyrinato（2-）; n＝ 2，X ＝二芳基；n＝ 3，X ＝三烷基）。[Ir（ttp）} n（X）]可以在每个Ir（ttp）的另一个轴向位点与异位异氰酸酯或吡啶配体进一步配位，以产生空前的环状超分子金属卟啉组装体，包括四核和六核金属链环和六核金属环。Ir（por）金属lamcrocrocycles和金属漆在近红外区域显示