5-[5-[3,5-Bis[5-(3,5-dihydroxyphenoxy)pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzene-1,3-diol | 461055-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[5-[3,5-Bis[5-(3,5-dihydroxyphenoxy)pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzene-1,3-diol
• CAS: 461055-44-7
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₂
• 分子量: 708.803
• InChiKey: ILFAHFQRMSBNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopentyl-3,5-dibenzyl phloroglucinol 、 5-[5-[3,5-Bis[5-(3,5-dihydroxyphenoxy)pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzene-1,3-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 1,3,5-Tris[5-[3,5-bis[5-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  支配树枝状聚合物内部腔的界面区域。烷基链长不同的接头组成的聚（烷基芳基醚）树枝状聚合物的研究

  摘要：

  该报告涉及对树突状大分子内部空腔的性能的研究，该树状大分子能够包封和介导客体分子的光反应。树枝状聚合物的内部空腔结构由水性外部和烃类内部之间的界面区域决定，所述界面由连接构成树枝状聚合物的对称定位分支点和封端树枝状聚合物的头基的连接体构成。用于本研究的是由同系列的烷基接头构成的基于间苯三酚的聚（烷基芳基醚）树状聚合物。第一代，第二代和第三代中的十二个树枝状大分子，具有乙基，正丙基，正丁基和正丁基合成了在每一代中作为连接基的-戊基和周围的羟基。通过紫外可见光谱和荧光光谱监测树枝状聚合物的碱性水溶液对by和香豆素的包封，这表明具有最佳烷基连接基的低代树状聚合物比高代树状聚合物具有更好的包囊能力。在上述一系列树枝状聚合物中进行了二苄基酮的Norrish I型光反应，以研究其将客体和反应性中间自由基对保持在内部的能力。在具有正戊基作为连接基的树枝状大分子中，观察到来自第三代树枝状大分子的笼效应的程度更高。

  DOI：

  10.1021/jo200464g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(5-bromopentyloxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[5-[3,5-Bis[5-(3,5-dihydroxyphenoxy)pentoxy]phenoxy]pentoxy]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  聚（烷基芳基醚）树状聚合物的合成。

  摘要：

  通过发散生长方法合成由间苯三酚核，支化组分和五亚甲基间隔基组成的多达四代的聚（烷基芳基醚）树状聚合物。这些树状聚合物的合成采用酚O-烷基化和O-苄基脱保护反应的重复合成顺序。树枝状聚合物的外围分别在第一代，第二代，第三代和第四代中以保护或未保护的形式包含6、12、24和48个酚羟基。由于存在亲水性外部和相对疏水性的内部区域，这些树枝状聚合物的碱性水溶液能够溶解原本不溶的pyr分子，并且这些超分子络合物在水溶液被中和后沉淀。

  DOI：

  10.1021/jo025844a

文献信息

• Synthesis and reactivity profiles of phosphinated poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.021

  日期：2005.11

  reagents to mediate Mitsunobu etherification reaction between phenol and various primary, secondary and benzylic alcohols. In addition, dendritic poly-phenols were also tested in an O-benzylation reaction. A monomeric methoxy group attached triphenylphosphine acted as a control for comparison of reactivity profiles of dendrimers. It was observed that the etherification reaction was mediated efficiently

  利用聚（烷基芳基醚）树状聚合物来合成一系列新的三苯基膦官能化的树状聚合物。制备并表征了带有3、6、12和24个三苯基膦单元的零，第一，第二和第三代树状聚合物。评估了新的含三苯基膦的树枝状聚合物的反应活性，在这种情况下，树枝状聚合物用作介导苯酚与各种伯醇，仲醇和苄醇之间的Mitsunobu醚化反应的试剂。此外，树突状多酚也在O中进行了测试-苄基化反应。连接有单体甲氧基的三苯基膦用作对照，用于比较树枝状聚合物的反应性曲线。观察到通过树状试剂可有效地介导醚化反应，此外，可通过沉淀法定量回收树状氧化膦试剂。回收的树枝状氧化膦随后被还原成相应的膦，并重复用作Mitsunobu反应的试剂。
• Synthesis and studies of Rh(I) catalysts within and across poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Baskar Natarajan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.054

  日期：2011.2

  In order to study the efficiencies of catalytic moieties within and across dendrimer generations, partially and fully functionalized dendrimers were synthesized. Poly(alkyl aryl ether) dendrimers from zero to three generations, presenting 3 to 24 peripheral functionalities, were utilized to prepare as many as 12 catalysts. The dendrimer peripheries were partially and fully functionalized with triphenylphosphine

  为了研究树状聚合物世代之间和之内的催化部分的效率，合成了部分和完全官能化的树状聚合物。从零到三代的聚（烷基芳基醚）树状大分子，具有3到24个外围官能度，被用来制备多达12种催化剂。首先，用三苯膦将树枝状聚合物的外围部分和完全官能化。随后进行铑（I）金属络合，以提供代内和代间的多价树枝状催化剂。合成后，在苯乙烯加氢中以1：0.001的底物与催化剂的比例测试了树枝状催化剂。对每种催化剂的周转数进行了评估，
• Dendrimers as Photochemical Reaction Media. Photochemical Behavior of Unimolecular and Bimolecular Reactions in Water-Soluble Dendrimers
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、R. Ramesh、V. S. N. Murthy Maddipatla、Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0503254

  日期：2005.6.1

  Synthesis and studies of poly(alkyl aryl ether) dendrimers, possessing carboxylic acid functionalities at their peripheries, are reported. 5-Bromopentyloxy methylisophthalate was utilized as the monomer to O-alkylate the phenolic hydroxyl groups of poly(alkyl aryl ether) dendrimers. Dendrimers of first, second, and third generations, possessing 6, 12, and 24 carboxylic acids, respectively, were thus

  据报道，聚（烷基芳基醚）树枝状大分子在其周边具有羧酸官能团，其合成和研究都在进行中。使用5-溴戊氧基甲基间苯二甲酸酯作为单体，对聚（烷基芳基醚）树状聚合物的酚羟基进行O-烷基化。由此制备分别具有6、12和24个羧酸的第一，第二和第三代的树枝状聚合物。这些树枝状聚合物可溶于碱性水溶液，并且通过pyr增溶研究评估了水溶液的随后微环境性质。建立树突结构中存在非极性微环境后，进行了几种有机底物的增溶作用并评估了它们的光化学行为。具体而言，是对1-苯基-3-的光解进行对甲苯基丙-2-酮和苯偶姻乙醚以及and的光二聚。这些研究表明，与第一代和第二代树枝状聚合物相比，第三代树枝状聚合物的产物分布和“笼效应”更为明显和有效。将羧酸官能化的树枝状聚合物的光化学研究与羟基封端的聚（烷基芳基醚）树枝状聚合物的光化学研究进行了比较。
• Efficient halogen–lithium exchange reactions to functionalize poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.052

  日期：2006.6

  Poly(alkyl aryl ether) dendrimers were functionalized with bromophenyl groups at their peripheries, so as to have 3, 6, 12, and 24 groups in the zero, first, second, and third generation dendrimers, respectively. The new bromophenyl functionalized dendrimers were assessed for their reactivities in C–heteroatom and C–C bond forming reactions. For this purpose, the bromophenyl functionalized dendrimers

  聚（烷基芳基醚）树状聚合物在其外围被溴苯基官能化，从而分别在零，第一，第二和第三代树状聚合物中具有3、6、12和24个基团。评估了新的溴苯基官能化的树枝状大分子在C–杂原子和C–C键形成反应中的反应性。为此目的，使用在苯中的n -BuLi将溴苯基官能化的树枝状聚合物定量转化为它们的多片化衍生物。使多聚树枝状大分子与D 2 O或CO 2反应，从而分别提供相应的氘代和羧酸官能化的树枝状聚合物。在表征过程中，将羧酸官能化的树枝状聚合物进一步修饰为甲酯。