2,5-bis(butylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,4-dione | 28987-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(butylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis-butylamino-3,6-dichloro-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-butylamino-3,6-dichlor-[1,4]benzochinon；2,5-Bis--benzochinon；2,5-Dichlor-3,6-bis-(n-butylamin)-p-benzochinon；2,5-bis(butylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 28987-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 319.231
• InChiKey: AYTJYTDUMXMOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 正丁胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-bis(butylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes

  摘要：

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1482

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reactions between chloranil and n-butylamine in cyclohexane solution
  作者：Isidro S. Monzó、Juan Palou、Jose Roca、Rosa Valero

  DOI：10.1039/p29880001995

  日期：——

  Interaction between chloranil (CA) and n-butylamine (A) at several temperatures has been studied by u.v.–visible spectroscopy. Kinetic and thermodynamic parameters, as well as a mechanism, have been proposed for this reaction. The results indicate the initial formation of charge-transfer complexes between CA and A, in the presence of an excess of amine, which decomposes to give a final product (D)(disubstituted

  紫外可见光谱法已经研究了在多个温度下，甲腈（CA）和正丁胺（A）之间的相互作用。已经为该反应提出了动力学和热力学参数以及机理。结果表明，在过量胺存在下，CA和A之间形成了电荷转移配合物，该胺分解后生成最终产物（D）（CA的二取代产物）。胺的存在会自动催化反应路径。
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4880,4889
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——
• NISHI HISAO; HOSHINA SHOICHI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：NISHI HISAO、 HOSHINA SHOICHI

  DOI：——

  日期：——
• NISHI, HISAO;HATADA, YUICHI;KITAHARA, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 5, 1482-1486
  作者：NISHI, HISAO、HATADA, YUICHI、KITAHARA, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes
  作者：Hisao Nishi、Yuichi Hatada、Kiyoshi Kitahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.1482

  日期：1983.5

  A new class of 6,13-bis(arylamino)triphenodithiazines has been synthesized by condensing chloranil with arylamines followed by the reaction of the resulting 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones with zinc 2-aminobenzenthiolates (4) in the presence of a base in Methyl Cellosolve. On the other hand, the reaction of 2,5-dianilino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3a) with 4 in DMF proceeded unexpectedly to give 7,14-dihydro-6,13-triphenodithiazinequinones by eliminating the anilino groups of 3a.

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。