(2S)-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propyl methanesulfonate | 696662-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-ethoxy-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 696662-53-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: RVRDTQQVHMGKQE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-{2-[4-(3-azido-2S-ethoxy-propyl)-phenoxy]-ethyl}-5-methyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel oxazole containing phenylpropane derivatives as peroxisome proliferator activated receptor agonists with hypolipidemic activity

  摘要：

  研究发现，含有 2-苯基恶唑-4-基烷基的α-烷氧基芳基丙酸是一种有效的降血脂药物。这些化合物是过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）的强效激活剂，具有适度的 PPARα 活性，已知会导致体重增加和水肿等不良反应，这主要归因于 PPARγ 激活。虽然人们对苯丙酸类化合物做了大量研究，但其他苯丙烷衍生物，如醇、胺、醚等却没有引起人们的重视。为了开发作为降血脂药的 PPARα 主要激动剂，我们对化合物 III 稍作化学修饰，合成了一些含有通式 IV 的 2-苯基-5-甲基恶唑-4-基烷氧基的 (2S)- 乙氧基苯基丙烷衍生物，并通过 PPARα 和 γ 转录活化检测以及雄性瑞士白化小鼠模型的体内研究进行了评估。化合物 3c 和 3d 显示出所需的主要 PPARα 活性和优异的体内甘油三酯降低效果，被选为先导化合物，以进一步开发为降血脂药物。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8534
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propan-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel oxazole containing phenylpropane derivatives as peroxisome proliferator activated receptor agonists with hypolipidemic activity

  摘要：

  研究发现，含有 2-苯基恶唑-4-基烷基的α-烷氧基芳基丙酸是一种有效的降血脂药物。这些化合物是过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）的强效激活剂，具有适度的 PPARα 活性，已知会导致体重增加和水肿等不良反应，这主要归因于 PPARγ 激活。虽然人们对苯丙酸类化合物做了大量研究，但其他苯丙烷衍生物，如醇、胺、醚等却没有引起人们的重视。为了开发作为降血脂药的 PPARα 主要激动剂，我们对化合物 III 稍作化学修饰，合成了一些含有通式 IV 的 2-苯基-5-甲基恶唑-4-基烷氧基的 (2S)- 乙氧基苯基丙烷衍生物，并通过 PPARα 和 γ 转录活化检测以及雄性瑞士白化小鼠模型的体内研究进行了评估。化合物 3c 和 3d 显示出所需的主要 PPARα 活性和优异的体内甘油三酯降低效果，被选为先导化合物，以进一步开发为降血脂药物。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8534

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARALKYLE SUBSTITUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004046119A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to novel substituted aralkyl derivatives of the general formula (I) & (IIIa), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutical compositions containing them, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式(I)和(IIIa)的新型取代芳基衍生物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、含有它们的药物组合物、这些化合物在医学上的用途以及其制备中涉及的中间体。
• Substituted aralkyl derivatives
  申请人：Lohray Braj B.

  公开号：US20090275565A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to novel substituted aralkyl derivatives of the general formula (I) and (IIIa), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutical compositions containing them, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一种新的通式(I)和(IIIa)的取代芳基烷基衍生物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、含有它们的药物组合物、这些化合物在医学上的应用以及其制备中所涉及的中间体。
• Novel oxazole containing phenylpropane derivatives as peroxisome proliferator activated receptor agonists with hypolipidemic activity
  作者：Pingali, Harikishore、Raval、Raval、Makadia、Zaware、Goel、Suthar、Jain、Patel

  DOI：10.1691/ph.2008.8534

  日期：——

  α-Alkoxy arylpropanoic acids containing 2-phenyloxazole-4yl-alkyl moiety are found to be potent hypolipidemic agents. These compounds were potent activators of the peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ), with moderate PPARα activity and known to cause adverse effects such as weight gain and edema, which are essentially attributed to PPARγ activation. Although extensive work has been done on the phenylpropanoic acid class of compounds, other phenyl propane derivatives such as alcohols, amines, ethers etc. have not received much attention. In order to develop predominant PPARα agonists as hypolipidemic agents with minor chemical modifications on compound III, we have synthesised few (2S)-ethoxyphenylpropane derivatives containing a 2-phenyl-5-methyloxazole-4ylalkoxy moiety of the general formula IV and evaluated by PPARα and γ transactivation assay in conjugation with in vivo studies in male Swiss albino mice model. Compounds 3c and 3d showed the desired predominant PPARα activity and excellent tryiglyceride reduction in vivo and were selected as lead compounds for further development as hypolipidemic agents.

  研究发现，含有 2-苯基恶唑-4-基烷基的α-烷氧基芳基丙酸是一种有效的降血脂药物。这些化合物是过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）的强效激活剂，具有适度的 PPARα 活性，已知会导致体重增加和水肿等不良反应，这主要归因于 PPARγ 激活。虽然人们对苯丙酸类化合物做了大量研究，但其他苯丙烷衍生物，如醇、胺、醚等却没有引起人们的重视。为了开发作为降血脂药的 PPARα 主要激动剂，我们对化合物 III 稍作化学修饰，合成了一些含有通式 IV 的 2-苯基-5-甲基恶唑-4-基烷氧基的 (2S)- 乙氧基苯基丙烷衍生物，并通过 PPARα 和 γ 转录活化检测以及雄性瑞士白化小鼠模型的体内研究进行了评估。化合物 3c 和 3d 显示出所需的主要 PPARα 活性和优异的体内甘油三酯降低效果，被选为先导化合物，以进一步开发为降血脂药物。