2-hydroxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide | 57786-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-picolylsalicylamide；2-Salicyloylaminomethyl-pyridin；2-hydroxy-N-((pyridin-2-yl)methyl)benzamide；N-(2-picolyl)salicylamide；2-hydroxy-N-(2-pyridylmethyl)benzamide；2-picolylsalicylamide；picolylsalicylamide；hpmba；2-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 57786-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03408079
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UETKAFXUXVMKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与配体水杨酰胺的两种配位聚合物：合成，晶体结构和发光性能

  摘要：

  设计，合成了半刚性的外双齿配体1，4-双{[（（2'-吡啶甲基氨基甲酰基）苯氧基]甲基} -2，5-双甲基苯（L），并将其用作构建发光镧系聚合物的基础材料。通过元素分析，X射线衍射分析和红外光谱对两种新型镧系配位聚合物进行了表征。配位聚合物的金属与配体摩尔比为1：1，半刚性的外双齿配体桥形成硝酸锌，形成锯齿形链，并进一步与三维超分子结构互连，从而促进了CH–H ·· O的合作。氢键。详细讨论了（（III）配合物的发光特性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300531
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 水杨酸甲酯 生成 2-hydroxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  与配体水杨酰胺的两种配位聚合物：合成，晶体结构和发光性能

  摘要：

  设计，合成了半刚性的外双齿配体1，4-双{[（（2'-吡啶甲基氨基甲酰基）苯氧基]甲基} -2，5-双甲基苯（L），并将其用作构建发光镧系聚合物的基础材料。通过元素分析，X射线衍射分析和红外光谱对两种新型镧系配位聚合物进行了表征。配位聚合物的金属与配体摩尔比为1：1，半刚性的外双齿配体桥形成硝酸锌，形成锯齿形链，并进一步与三维超分子结构互连，从而促进了CH–H ·· O的合作。氢键。详细讨论了（（III）配合物的发光特性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300531

文献信息

• Pentacoordinate Silicon Complexes with<i>N</i>-(2-pyridylmethyl)­salicylamide as a Dianionic (<i>ONN′</i>) Tridentate Chelator
  作者：Dana Schwarz、Erica Brendler、Edwin Kroke、Jörg Wagler

  DOI：10.1002/zaac.201200084

  日期：2012.9

  six-membered chelate is formed by the dianion, and smaller rings are not present in the compound), the poor electron withdrawal from silicon by its C– or H– substituents and the flexible methylene bridge between the salicylamide and the pyridine moiety, the pyridine N donor atom furnishes pentacoordinate silicon coordination spheres in all of these compounds 2a–2f. The coordination number of the silicon atom

  标题化合物 N-(2-吡啶基甲基) 水杨酰胺 (1) 通过水杨酸甲酯和 2-甲基吡啶胺的酯氨解合成。在三乙胺作为载体碱存在下，水杨酰胺部分与有机二氯硅烷 RR'SiCl2 反应形成所需的 RR'Si-O-(o-C6H4)-C(=O)N( pic)，其中 pic 是 2-吡啶甲基（即 2-吡啶甲基）部分，并且 RR' = Me, Me (2a)；我，博士（2b）；博士，博士（2c）；Bn, Bn (2d); 所有，Ph（2e）和Ph，H（2f）。尽管不存在显着的环应变释放路易斯酸性（即，二价阴离子仅形成六元螯合物，化合物中不存在较小的环），但硅的 C– 或 H– 取代基从硅中提取的电子较差以及水杨酰胺和吡啶部分之间的柔性亚甲基桥，在所有这些化合物 2a-2f 中，吡啶 N 供体原子提供了五配位的硅配位球。硅原子的配位数通过固态的单晶X射线衍射分析和溶液态的29Si NMR光谱证实。
• Synthesis and Luminescent Properties of Lanthanide Complexes with Structurally Related Novel Multipodal Ligands
  作者：Qing Wang、Xu-Huan Yan、Wei-Sheng Liu、Min-Yu Tan、Yu Tang

  DOI：10.1007/s10895-009-0571-y

  日期：2010.3

  To explore the relationship between the structure of the ligands and the luminescent properties of the lanthanide complexes, a series of lanthanide nitrate complexes with two novel structurally related multipodal ligands, 1,3-bis[(2’-(2-picolylaminoformyl))phenoxyl]methyl}benzene (L I) and 1,2-bis[(2’-(2-picolylaminoformyl))phenoxyl]methyl}benzene (L II), have been synthesized and characterized by

  为了探索配体结构与镧系元素配合物发光特性之间的关系，一系列具有两个新型结构相关多极配体的镧系元素硝酸盐配合物，1,3-双[(2'-(2-甲基吡啶氨基甲酰基))苯氧基]甲基}苯 ( L I ) 和 1,2-双[(2'-(2-甲基吡啶氨基甲酰基))苯氧基]甲基}苯 ( L II)，已通过元素分析、红外光谱和摩尔电导率测量进行合成和表征。同时，在室温下研究了固态的 Eu(III) 和 Tb(III) 硝酸盐配合物以及溶剂中的 Tb(III) 硝酸盐配合物的发光性能。在紫外光的激发下，这些配合物表现出中心金属离子的特征发射。这些配体的最低三重态能级 T 1与 Tb(III) 的最低共振能级比与 Eu(III) 离子更好地匹配。还讨论了配体结构对配合物发光强度的影响。
• A highly fluorescent chemosensor for Zn²⁺and the recognition research on distinguishing Zn²⁺from Cd²⁺
  作者：Pengxuan Li、Xiaoyan Zhou、Ruoying Huang、Lizi Yang、Xiaoliang Tang、Wei Dou、Qianqian Zhao、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c3dt52165f

  日期：——

  A new fluorescent sensor, 2-(2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy)-N-(pyridine-2-ylmethyl) benzamide (L), composed of a quinoline group as the fluorogenic unit and a pyridin-2-ylmethanamine as the binding unit for metal ions has been synthesized. The sensor shows excellent selectivity and sensitivity with a fluorescence enhancement to Zn2+ over other cations in acetonitrile aqueous solution. The X-ray crystal structure analysis reveals that sensor L coordinates to Zn2+via a 1 : 1 binding mode but to Cd2+via a 2 : 1 binding mode, which lead to a different spatial arrangement of the fluorogenic unit in these complexes. In addition, density functional theory calculations on L, and the Zn2+/L and Cd2+/L complexes also imply that the different structures of L significantly affect the molecular orbital energy levels and electron transition, which would result in the spectral changes to distinguish Zn2+ from Cd2+. The absorption study results may also suggest the Cd2+ in the complex can be displaced by Zn2+. Furthermore, the fluorescence imaging of Zn2+ in living cells was obtained.

  合成了一种新的荧光传感器，2-(2-氧代-2-(喹啉-8-基氨基)乙氧基)-N-(吡啶-2-基甲胺)苯酰胺（L），该传感器由一个喹啉基团作为荧光成分，以及一个吡啶-2-基甲胺作为金属离子的结合单元。该传感器在乙腈水溶液中对Zn2+展示了优异的选择性和灵敏度，相较于其他阳离子具有显著的荧光增强。X射线晶体结构分析显示，传感器L以1:1的结合模式与Zn2+配位，而以2:1的结合模式与Cd2+配位，这导致了这些配合物中荧光单元的不同空间排布。此外，对L及Zn2+/L和Cd2+/L配合物的密度泛函理论计算也暗示L的不同结构显著影响分子轨道能级和电子跃迁，从而导致光谱变化以区分Zn2+和Cd2+。吸收研究结果还可能表明，复合物中的Cd2+可以被Zn2+置换。此外，还获得了在活细胞中对Zn2+的荧光成像。
• Assembly, crystal structures and luminescent properties of the lanthanide nitrate coordination polymers with 1,5-bis{[(2′-(2-picolylaminoformyl))phenoxyl]methyl}naphthalene
  作者：Xu-Huan Yan、Chun-Li Yi、Xiao-Guang Huang、Wei-Sheng Liu、Yu Tang、Min-Yu Tan

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.01.043

  日期：2011.5

  A new amide type bridging ligand, 1,5-bis[(2'-(2-picolylaminoformyl))phenoxy]methyl}naphthalene (L), and its complexes with lanthanide ions (Ln Sm, Eu, Gd, Tb, and Dy) have been designed and assembled. The crystal structures of [EuL(NO3)(3)(CH3OH)](H2O)}(n) and [TbL(NO3)(3)(CH3OH)](n) display one-dimensional (1-D) zig-zag coordination polymeric chains. At the same time, the solid state luminescent

  一种新型酰胺型桥接配体，1,5-双[(2'-(2-picolylaminoformyl))phenoxy]methyl}naphthalene (L)，及其与镧系元素离子（Ln Sm、Eu、Gd、Tb 和Dy) 已经设计和组装。[EuL(NO3)(3)(CH3OH)](H2O)}(n)和[TbL( )(3)(CH3OH)](n)的晶体结构显示一维（1-D）之字形-zag 配位聚合物链。同时，在室温下研究了 Sm、Eu、Tb 和 Dy 配合物的固态发光性能。在紫外光激发下，这些配合物都表现出中心金属离子的特征发光。配体的最低三重态能级 (T-1) 表明配体的三重态能级与 Tb(III) 离子的共振能级比其他镧系离子更好地匹配。(C) 2011 Elsevier BV 版权所有。
• Structure Variation and Luminescence Properties of Lanthanide Complexes Incorporating a Naphthalene‐Derived Chromophore Featuring Salicylamide Pendant Arms
  作者：Xue‐Qin Song、Wei‐Sheng Liu、Wei Dou、Ya‐Wen Wang、Jiang‐Rong Zheng、Zhi‐Peng Zang

  DOI：10.1002/ejic.200701279

  日期：2008.4

  A new potentially bridging ligand containing two salicylamide pendant arms separated by a 2,3-dimethoxynaphthalene spacer has been prepared and its coordination chemistry with Ln(III) ions has been investigated. An analysis of the presented crystal structures indicates that the diversity of these supramolecular structures is mainly dictated by the nature of the metal ions. These compounds represent

  已经制备了一种新的潜在桥接配体，其中包含两个由 2,3-二甲氧基萘间隔物分隔的水杨酰胺悬臂，并研究了其与 Ln(III) 离子的配位化学。对所呈现的晶体结构的分析表明，这些超分子结构的多样性主要取决于金属离子的性质。这些化合物代表了由于配体的灵活性和 Ln 收缩效应而产生的调整晶体结构的良好例子。发光研究表明，在萘骨架上引入甲氧基取代基降低了三线态能量并显着改变了 Eual 和 Tb(III) 配合物的发光行为，这与类似化合物的文献数据有很大不同。在 Tb 配合物的发射光谱中，配体荧光仍然相对重要，因为从 Tb(III) 离子到配体的背能转移，据我们所知，这可能是水杨酰胺镧系元素配合物的第一个例子。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。