5-<4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-propenyl>-benzyl>thiazolidine-2,4-dione | 141200-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-propenyl>-benzyl>thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-[3-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-propenyl]benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[(E)-3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-enyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 141200-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: HRZPJKZBVSIPLB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-propenyl>-benzyl>thiazolidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到5-<4-<3-(5-methyl-2-phemyl-4-oxazolyl)propyl>benzyl>-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  5-[[4-[3-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)丙酰]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-<4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-propenyl>-benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332332A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- or S; W is CH₂, CHOH, CO, C=NOR or -CH=CH-; X is S, O, NR¹, -CH=N- or -N=CH-; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C₁-C₇)alkyl, (C₃-C₇)cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C₁-C₃)alkyl, trifluoromethyl, (C₁-C₃)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z¹ is hydrogen or (C₁-C₃)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.

  降血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物 其中虚线代表键或无键； V 是-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N- 或 S； W 是 CH₂、CHOH、CO、C=NOR 或 -CH=CH-； X 是 S、O、NR¹、-CH=N- 或 -N=CH-； Y 是 CH 或 N； Z 是氢、(C₁-C₇)烷基、(C₃-C₇)环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、(C₁-C₃)烷基、三氟甲基、(C₁-C₃)烷氧基、氟、氯或溴的相同或不同基团单取代或二取代的苯基； Z¹ 是氢或(C₁-C₃)烷基； R 是氢或甲基；以及 n 是 1、2 或 3； 其药学上可接受的阳离子盐；或当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加成盐。
• US5036079A
  申请人：——

  公开号：US5036079A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5130379A
  申请人：——

  公开号：US5130379A

  公开（公告）日：1992-07-14
• [EN] HYPOGLYCEMIC THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991003474A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives as in formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- or S; W is CH2, CHOH, CO, C=NOR or -CH=CH-; X is S, O, NR1, -CH=N- or -N=CH-; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de thiazolidine-2,4-dione à action hypoglycémiante, qui sont représentés par la formule (I), où: la ligne en pointillé représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- ou S; W représente CH2, CHOH, CO, C=NOR ou -CH=CH-; X représente S, O, NR1, -CH=N- ou -N=CH-; Y représente CH ou N; Z représente l'hydrogène, un alkyle (C1-C7), un cycloalkyle (C3-C7), un phényle, un naphtyle, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle monosubstitué ou disubstitué par les groupes identiques ou différents alkyle (C1-C3), trifluorométhyle, alcoxy (C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente l'hydrogène ou un alkyle (C1-C3); R représente l'hydrogène ou un méthyle; et n est égal à 1, à 2 ou à 3; ainsi qu'à un sel cationique pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés; ou à un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés, lorsque le composé contient un azote basique.