tert-butyl (R)-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate | 1000693-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1000693-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: QHCJNHAJBPCVKK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  450.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(-)-4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的直接有机催化不对称对位 C–H 氨基烷基化生成二芳基甲胺

  摘要：

  开发了一种直接催化苯胺衍生物不对称对位C-H氨烷基化制备手性二芳基甲胺体系的有效方法。苯胺衍生物在手性磷酸存在下进行对映选择性氨烷基化，以良好的收率和对映选择性（73％收率，91％ee）提供一系列光学活性二芳基甲胺产物。此外，该方法还可用于制备手性药物左西替利嗪的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-2122-3731
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 、 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 ammonium acetate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 108.17h， 生成 tert-butyl (R)-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines Using Simple Sulfur–Olefin Ligands: Access to Solifenacin and (<i>S</i>)-(+)-Cryptostyline II
  作者：Tao Jiang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00776

  日期：2017.4.21

  With the use of a simple sulfur–olefin ligand, a highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines has been achieved, allowing access to a broad range of chiral diarylmethylamines in high yields (up to 98%) with uniformly excellent enantioselectivities (up to 99% ee). This catalyst system is also applicable to the arylation of N-tosyl arylimines

  通过使用简单的硫-烯烃配体，已经实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺的加成反应，从而可以高收率获得各种手性二芳基甲胺（高达98％ ）具有一致优异的对映选择性（高达99％ee）。该催化剂体系也适用于N-甲苯磺酰基芳胺的芳基化。通过利用这种方法，可以容易地构建一些具有手性1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉核心的生物活性分子，例如Solifenacin和（S）-（+）-隐香碱II。
• Catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ using C2-symmetric cationic N-heterocyclic carbenes (NHCs) Pd2+ diaquo complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.037

  日期：2010.4

  The catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared α-carbamoyl sulfones was realized by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complexes 1a–c as the catalysts, producing the corresponding adducts in good to high yields (up to 89%) and good to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  通过使用手性阳离子C 2对称N-杂环碳烯（NHC）Pd 2+合物1a – c作为基体，可以将芳基硼酸催化不对称加成到稳定稳定地制备的稳定的α-氨基甲酰基砜生成的N -Boc亚胺中。催化剂，以高到高的收率（最高89％）和高到高的对映选择性（最高90％ee）生产相应的加合物。
• Catalytic Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Boc Imines Generated in Situ
  作者：Hiroshi Nakagawa、Jason C. Rech、Robert W. Sindelar、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol702045w

  日期：2007.12.1

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared alpha-carbamoyl sulfones has been developed. High enantioselectivities are observed for additions of arylboronic acids with a variety of steric and electronic properties.

  已经开发出铑催化的将芳基硼酸加到由稳定且​​易于制备的α-氨基甲酰基砜原位生成的N-Boc亚胺中。对于具有多种空间和电子性质的芳基硼酸，观察到高对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation and Heteroarylation of Aldimines via an Elementary 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Xiuhua Wang、Maoping Pu、Caiyou Chen、Peng Yang、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c00548

  日期：2023.4.19

  Nickel catalysts of chiral pyrox ligands promoted enantioselective reductive arylation and heteroarylation of aldimines, using directly (hetero)aryl halides and sulfonates. The catalytic arylation can also be conducted with crude aldimines generated from condensation of aldehydes and azaaryl amines. Mechanistically, density functional theory (DFT) calculations and experiments pointed to an elementary

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Pinacolboryl Addition of <i>N</i>-Boc-imines Using a Chiral Sulfoxide–Phosphine Ligand
  作者：Ding Wang、Peng Cao、Bing Wang、Tao Jia、Yazhou Lou、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00934

  日期：2015.5.15

  Highly efficient and enantioselective copper(I)-catalyzed pinacolboryl addition of N-Boc-imines is reported. By using a single chiral sulfoxide-(dialkyl)phosphine (SOP) ligand, both enantiomeric isomers of alpha-amino boronic esters were obtained through an achiral counteranion switch.