N-[1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]isonicotinamide | 916484-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]isonicotinamide
• 英文别名: N-(1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)isonicotinamide；N-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-7-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 916484-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 409.466
• InChiKey: QGWOKAXBIMWTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]isonicotinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-N-oxide-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Indoline-sulfonamides compounds

  摘要：

  公开了一系列吲哚啉-磺酰胺化合物。吲哚啉-磺酰胺化合物的公式如公式（I）所示。在公式（I）中，R1是H或卤素；R2是Ar，Ar—C(O)—，Ar—CH2—，Ar—SO2—，Ar—O—C(O)，或R″—C(O)—，其中Ar是取代或未取代的C5-C20芳基、环烷基、杂环基或杂芳基，R′和R″独立地是C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；R3是C5-C15芳基或C1-C10烷基。本发明公开的吲哚啉-磺酰胺化合物具有抑制微管蛋白聚合的特性，并可与适当的药学上可接受的载体一起用于治疗癌症和其他与微管蛋白聚合相关的疾病。

  公开号：

  US20080058386A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-硝基二氢吲哚 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Indoline-sulfonamides compounds

  摘要：

  公开了一系列吲哚啉-磺酰胺化合物。吲哚啉-磺酰胺化合物的公式如公式（I）所示。在公式（I）中，R1是H或卤素；R2是Ar，Ar—C(O)—，Ar—CH2—，Ar—SO2—，Ar—O—C(O)，或R″—C(O)—，其中Ar是取代或未取代的C5-C20芳基、环烷基、杂环基或杂芳基，R′和R″独立地是C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；R3是C5-C15芳基或C1-C10烷基。本发明公开的吲哚啉-磺酰胺化合物具有抑制微管蛋白聚合的特性，并可与适当的药学上可接受的载体一起用于治疗癌症和其他与微管蛋白聚合相关的疾病。

  公开号：

  US20080058386A1

文献信息

• [EN] TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TUBULINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013162469A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a compound of Formula (I) for use as a medicament, wherein: m is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; R1 and R2 together form a five-membered, six-membered, or seven-membered ring, wherein R1 and R2 together as a group is -(CH2)3-, -(CH2)4-, or -(CH2)5-; R3 at each occurrence is independently selected from the group consisting of H, halogen, hydroxyl, alkoxy, and a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; and R4 is H, halogen, or a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl.

  本发明涉及一种用作药物的化合物，其化学式为（I），其中：m为0、1、2、3、4或5；R1和R2一起形成一个五元环、六元环或七元环，其中R1和R2作为一个基团一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-或-(CH2)5-；每次出现的R3独立地选自H、卤素、羟基、烷氧基和取代或未取代的C1-C5烷基的群；R4为H、卤素或取代或未取代的C1-C5烷基。
• 7-Aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides as a Novel Class of Potent Antitubulin Agents
  作者：Jang-Yang Chang、Hsing-Pang Hsieh、Chi-Yen Chang、Kuo-Shun Hsu、Yi-Fang Chiang、Chi-Ming Chen、Ching-Chuan Kuo、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm061076u

  日期：2006.11.1

  A novel series of 7-aroyl-aminoindoline-1-benzenesulfonamides showed excellent activity as inhibitors of tubulin polymerization through binding with the colchicine binding site of microtubules. Compound 15 and 16 display IC50 values of 1.1 and 1.2 microM, respectively. Compound 15 inhibited the human cancer cell growth of KB, MKN45, H460, HT29, and TSGH, as well as one human-resistant cancer line of

  一系列新型的7-芳酰基-氨基二氢吲哚-1-苯磺酰胺通过与微管的秋水仙碱结合位点结合，表现出优异的微管蛋白聚合抑制剂活性。化合物15和16的IC50值分别为1.1和1.2 microM。化合物15抑制人癌细胞KB，MKN45，H460，HT29和TSGH的生长以及一种人抗性KB-vin 10癌细胞系，IC50为9.6、8.8、9.4、8.6、10.8和分别为8.9 nM。
• Synthesis of new carbon-11-labeled 7-aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides as potential PET agents for imaging of tubulin polymerization in cancers
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1002/jlcr.1462

  日期：2008.1

  The tubulin polymerization is an attractive target for anticancer therapy and in the development of cancer imaging agents for use in biomedical imaging technique positron emission tomography (PET). 7-Aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides are a novel class of potent antitublin agents. Carbon-11-labeled 7-aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides have been synthesized as new potential PET agents for imaging of tubulin polymerization in cancers. The target tracers were prepared by O-[11C]methylation of their corresponding precursors using [11C]CH3OTf and isolated by a simplified solid-phase extraction purification procedure in 40–55% radiochemical yields based on [11C]CO2 and decay corrected to the end of bombardment (EOB), 15–20 min overall synthesis time from EOB, >98% radiochemical purity, and 74–111 GBq/µmol specific activity at the end of synthesis. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  微管蛋白聚合是抗癌治疗和用于生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）的癌症成像剂开发的一个有吸引力的靶点。7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺是一种新型的有效抗微管蛋白药物。已合成碳-11标记的7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺，作为用于成像癌症中微管蛋白聚合的新潜在PET试剂。通过使用[11C]CH3OTf对其相应前体进行O-[11C]甲基化，制备了目标示踪剂，并通过简化的固相提取纯化程序分离，辐射化学产率为40-55%（基于[11C]CO2），并经衰变校正至轰击结束（EOB），从EOB起总体合成时间为15-20分钟，辐射化学纯度超过98%，合成结束时特定活度为74-111 GBq/µmol。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• US7741495B2
  申请人：——

  公开号：US7741495B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Indoline-sulfonamides compounds
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20080058386A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A series of indoline-sulfonamide compounds is disclosed. The formula of indoline-sulfonamide compounds is shown as formula (I). In formula (I), R 1 is H or halogen; R 2 is Ar, Ar—C(O)—, Ar—CH 2 —, Ar—SO 2 —, Ar—O—C(O), or R″—C(O)—, and Ar is a substituted or unsubstituted C5-C20 aryl, cyclyl, heterocyclyl, or heteroaryl, R′ and R″ independently is C1-C10 alkyl, or C1-C10 alkoxyl; and R 3 is C5-C15 aryl or C1-C10 alkyl. The indoline-sulfonamide compounds disclosed in the present invention are characterized in inhibiting tubulin polymerization, and treating cancers and other tubulin polymerization-related disorders with a suitable pharmaceutical acceptable carrier.

  公开了一系列吲哚啉-磺酰胺化合物。吲哚啉-磺酰胺化合物的公式如公式（I）所示。在公式（I）中，R1是H或卤素；R2是Ar，Ar—C(O)—，Ar—CH2—，Ar—SO2—，Ar—O—C(O)，或R″—C(O)—，其中Ar是取代或未取代的C5-C20芳基、环烷基、杂环基或杂芳基，R′和R″独立地是C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；R3是C5-C15芳基或C1-C10烷基。本发明公开的吲哚啉-磺酰胺化合物具有抑制微管蛋白聚合的特性，并可与适当的药学上可接受的载体一起用于治疗癌症和其他与微管蛋白聚合相关的疾病。