10-Ethyl-3-methyl-[1,3]oxazino[6,5-b]indolizine-2,4-dithione | 138962-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 10-Ethyl-3-methyl-[1,3]oxazino[6,5-b]indolizine-2,4-dithione
• CAS: 138962-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: AFDWHBMFCLEDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-(Z)-3--2(3H)-indolizinone 、 异硫氰酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到10-Ethyl-3-methyl-[1,3]oxazino[6,5-b]indolizine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 28. First Syntheses of 1,3-Oxazino[6,5-b]indolizine Derivatives

  摘要：

  在N,N-二甲基甲酰胺中，2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与烷基异硫氰酸酯在叔丁醇钾存在下反应，以中等的产率得到了新的杂环化合物，即3-烷基-2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。另一方面，它们与苯基异硫氰酸酯的反应并未得到相应的2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮，尽管2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-1-甲基-2(3H)-吲哚嗪酮与苯基异硫氰酸酯反应生成了10-甲基-3-苯基-2-苯亚胺-2,3-二氢-4H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-4-硫酮，但产率极低（10%）。这些2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮及其2-苯亚胺类似物的结构通过其物理和光谱数据检测以及其中一种化合物的单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3296

文献信息

• JPH04270289A
  申请人：——

  公开号：JPH04270289A

  公开（公告）日：1992-09-25
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 28. First Syntheses of 1,3-Oxazino[6,5-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Susumu Hatanaka、Kouji Sugiura

  DOI：10.1246/bcsj.64.3296

  日期：1991.11

  The reactions of 2-[mercapto(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones with alkyl isothiocyanates in the presence of potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide afforded new heterocycles, 3-alkyl-2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithione derivatives, in moderate yields. On the other hand, their reactions with phenyl isothiocyanate did not afford the corresponding 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithiones, although the reaction of 2-[mercapto(methylthio)methylene]-1-methyl-2(3H)-indolizinone with phenyl isothiocyanate gave 10-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-4-thione in a very low yield (10%). The structures of these 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithiones and the 2-phenylimino analogue were determined by inspections of their physical and spectral data and by a single crystal X-ray analysis of one of these compounds.

  在N,N-二甲基甲酰胺中，2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与烷基异硫氰酸酯在叔丁醇钾存在下反应，以中等的产率得到了新的杂环化合物，即3-烷基-2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。另一方面，它们与苯基异硫氰酸酯的反应并未得到相应的2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮，尽管2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-1-甲基-2(3H)-吲哚嗪酮与苯基异硫氰酸酯反应生成了10-甲基-3-苯基-2-苯亚胺-2,3-二氢-4H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-4-硫酮，但产率极低（10%）。这些2H-1,3-恶嗪并[6,5-b]吲哚嗪-2,4(3H)-二硫酮及其2-苯亚胺类似物的结构通过其物理和光谱数据检测以及其中一种化合物的单晶X射线分析确定。