N-allenylpyrrole | 19017-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-allenylpyrrole
• 英文别名: 1-Allenylazole
• CAS: 19017-02-8
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: MYLDAIGEGDAQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allenylpyrrole 在 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-ethenylidene-4,4-dimethyl-2-[(Z)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrole-dihydrothiazole ensembles from 1-allenyl-1H-pyrrole, isothiocyanates, and propargyl bromide

  摘要：

  N-Alkylidene-1-(propargylsulfanyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)buta-1,3-dien-1-amines at treatment by a superbasic system t-BuONa-THF-DMSO under standard conditions of the synthesis of seven-membered azaheterocycles are chemo- and stereoselectively converted into 4,4-disubstituted 5-ethenylidene-2-[(Z)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428017020300
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1,2,3-三氯丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到N-allenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Syntheses of 1-Allenylpyrroles

  摘要：

  用无水氢氧化钾和丙炔酰氯、2,3-二氯-1-丙烯或 1,2,3-三氯丙烷在无水二甲亚砜中进行处理，可以使一些吡咯类化合物发生 N-异烯丙基化反应，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25906

文献信息

• A New Facet of Azatriene Reactivity: A Short Cut to 5-Amino-3-methyl-4-(1<i>H</i>-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylates and 5-Amino-3-methyl-4-(1<i>H</i>-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carbonitriles
  作者：Nina A. Nedolya、Olga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800268

  日期：2018.5.8

  One‐pot reactions of a lithiated (1H‐pyrrol‐1‐yl)allene, isothiocyanates, and alkyl 2‐bromoacetates or 2‐bromoacetonitrile were investigated. New classes of N–C‐linked pyrrole/thiophene ensembles bearing highly reactive substituents attached to the thiophene ring were synthesized. This new catalyst‐free strategy is scalable, and has been implemented on a gram scale.

  研究了锂化的（1 H-吡咯-1-基）丙二烯，异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯或2-溴乙腈的单锅反应。合成了带有连接到噻吩环的高反应性取代基的新型Nc连接的吡咯/噻吩类化合物。这种新的无催化剂策略是可扩展的，并且已经以克为单位实施。
• Reactions of Lithiated Alkynes and Allenes with Isothiocyanates: A Simple and Efficient Synthesis of New Aryl- or Hetaryl-Substituted 3H-Azepines and 4,5-Dihydro-3H-azepines
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Ol’ga Tarasova、Ol’ga Volostnykh、Alexander Albanov、Ludmila Klyba

  DOI：10.1055/s-0030-1260084

  日期：2011.7

  aryl, hetaryl, alkyl, and heteroalkyl substituents from readily accessible starting materials (aryl- and hetaryl-substituted alkynes or allenes, sec-alkyl isothiocyanates, and alkyl halides) has been developed. The methodology is based on a fast and smooth conversion of conjugated 2-aza-1,3,5-trienes derived from 1-aza-1,3,4-trienes, S-alkylated adducts of isopropyl isothiocyanate and allenic or acetylenic

  一种新颖的合成方法，可从易于获得的起始原料（经芳基和杂芳基取代）制备各种带有各种芳基，杂芳基，烷基和杂烷基取代基的3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-氮杂已开发出炔烃或炔烃，异硫氰酸仲烷基酯和卤代烷烃。该方法基于快速平稳地转化衍生自1-氮杂-1,3,4-三烯的共轭2-氮杂-1,3,5-三烯，异硫氰酸异丙基酯的S-烷基化加合物和烯丙基或炔属碳负离子，用叔碳酸钾将其分成七元氮杂杂环，3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-杂氮-丁氧化物（THF-DMSO，约-30°C，30分钟）。杂环的比例取决于丙二烯或炔上的取代基的性质以及由其衍生的2-氮杂-1,3,5-三烯的取代基的性质。 3 H-氮杂卓-4,5-二氢-3 H-氮杂卓-氮杂三烯-丙二烯-炔烃-异硫氰酸酯-金属化-电环化
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。
• Mass Spectra of New Heterocycles: XXIV. Electron Impact and Chemical Ionization Study of Methyl N-[3-Alkoxy- and 3-(1H-Pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl]carbamimidothioates
  作者：L. V. Klyba、E. R. Sanzheeva、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova

  DOI：10.1134/s1070428023010037

  日期：2023.1

  in one preparative step from hetero-substituted allenes (methoxy-, 1-ethoxyethoxy-, and 1H-pyrrol-1-ylallenes) and aliphatic, cycloaliphatic, and aromatic isothiocyanates, and their behavior under electron impact (70 eV) and chemical ionization (reactant gas methane) was studied for the first time. Unstable molecular ion derived from the title compounds under electron impact decomposes mainly via C–N

  摘要 从杂取代的丙二烯（甲氧基-、1-乙氧基乙氧基-和 1 H-吡咯-1-基丙二烯）和脂肪族、脂环族，在一个制备步骤中合成了以前未知的N- (3-取代噻吩-2-基)氨基硫代甲酯和芳族异硫氰酸酯，并首次研究了它们在电子冲击 (70 eV) 和化学电离（反应气体甲烷）下的行为。源自标题化合物的不稳定分子离子在电子冲击下主要通过 carbamimidothioate 片段中的 C-N 键断裂分解，电荷定位在亚胺氮原子上。在这些化合物的化学电离质谱中观察到类似的碎裂途径。甲基电子碰撞质谱中特征性但低强度的离子峰N -(3-methoxythiophen-2-yl)carbamimidothioates 在其化学电离质谱中占主导地位。甲基N -[3-(1 H -pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl]carbamimidothioates的化学电离质谱中的基峰是 [ M – SMe] +离子的基峰。N-
• One‐Pot Synthesis of 2‐(Alkylsulfanyl)quinolines from Aryl Isothiocyanates and Allenes or Alkynes
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander V. Artem'ev、Alexander I. Albanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202400033

  日期：2024.4.2

  simple and convenient approach to new families of variously substituted 2-(alkylsulfanyl)quinolines, which are difficult to access via traditional methods for quinolines synthesis, is reported. Allenes or alkynes, aryl isothiocyanates, and alkylating agents have been shown to be readily available building blocks for the one-pot assembly of functionalized quinoline systems.

  报道了一种简单方便的方法来合成各种取代的 2-(烷基硫基)喹啉新家族，而通过传统的喹啉合成方法很难获得这些新家族。烯类或炔类、异硫氰酸芳基酯和烷基化剂已被证明是用于官能化喹啉系统的一锅组装的容易获得的结构单元。

表征谱图