1,4-dibenzyloxy-2-methoxybenzene | 61654-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibenzyloxy-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2,5-bis(benzyloxy)anisole；1,4-bis(benzyloxy)-2-methoxybenzene；2,5-Dibenzyloxy-anisol；1,1'-[(2-Methoxy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]dibenzene；2-methoxy-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 61654-73-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: XATBVTOUVDCJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyloxy-2-methoxybenzene 在 盐酸 、 aluminium amalgam 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-(2,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenylamino)crotonate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-dibenzyloxy-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  赤霉素性红血球色素-IV：5,8-二苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  据报道，标题化合物（29）的合成，以及苄基在保护酚羟基上的一些局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85218-0

文献信息

• Scalable total synthesis of horsfiequinone A
  作者：Rui Zhan、Shou-Zhen Du、Fang Kuang、Ye-Gao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.082

  日期：2018.4

  commercially available substrates, methoxyhydroquinone and piperonyl alcohol, a scalable four-step total synthesis of horsfiequinone A was developed. The notable feature of the synthesis is the application of two continuous sequential transformations. Namely, the key aldehyde 9 and horsfiequinone A were prepared via scalable Wittig/hydrolysis and Wittig/catalytic hydrogenation/oxidation sequences, respectively

  从两种可商购的底物，甲氧基氢醌和胡椒醇开始，开发了一种可扩展的四步全合成霍菲醌A。综合的显着特征是应用了两个连续的顺序变换。即，分别通过可分级的Wittig /水解和Wittig /催化加氢/氧化顺序制备关键醛9和马草醌A。重要的是，合成路线仅需3次重结晶和1步色谱纯化步骤。
• Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
  作者：Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Daiki Morikawa、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01505

  日期：2021.10.1

  A bottom-up synthesis of lamellarins G, J, L, and Z was achieved via one-pot halogen dance/Negishi coupling of a lithiated dibromopyrrole derivative. The easily accessible dibromopyrrole bearing an ester moiety underwent halogen dance smoothly at −78 °C within 10 min. The resultant α-pyrrolyllithium was transmetalated to the corresponding organozinc species, which was then coupled with an aryl iodide

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。
• Convergent radical-free synthesis of isoflavanquinones: Divergent total synthesis of abruquinones B, E, and P
  作者：Yuichiro Uchida、Bubwoong Kang、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133362

  日期：2023.3

  We report divergent total syntheses of isoflavanquinone natural products based on a new convergent synthetic strategy. A 3-chloro-2H-chromene, prepared by our originally developed Claisen rearrangement–cyclization cascade, was subjected to Suzuki-Miyaura cross coupling with three purposefully protected 2,5-dibenzyloxyarylboronic acids to afford isoflavenes with B rings as benzyl-protected hydroquinone

  我们报告了基于新的收敛合成策略的异黄酮醌天然产物的不同全合成。一个 3-chloro-2 H-chromene，由我们最初开发的克莱森重排-环化级联制备，与三种有目的地保护的 2,5-二苄氧基芳基硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到具有 B 环作为苄基保护的对苯二酚部分的异黄烯。随后的催化氢化得到异黄烯，释放未掩蔽的对苯二酚部分。最后，这些氢醌部分在碳载钯和空气存在下一锅氧化成醌，在所有情况下定量得到三种异黄烷醌天然产物，abruquinones B、E 和 P（它们的总产率为 53、2.7 和38%）。我们新开发的方法能够轻松全合成天然异黄烷醌，包括首次合成 abruquinones E 和 P。
• Alkaloids of Thalictrum. 28. The structure of thalibrunine, a reinvestigation and revision
  作者：Jinn Wu、Jack L. Beal、Raymond W. Doskotch

  DOI：10.1021/jo01290a003

  日期：1980.1
• HELISSEY, PHILIPPE;PARROT-LOPEZ, HELENE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3547-3557
  作者：HELISSEY, PHILIPPE、PARROT-LOPEZ, HELENE、RENAULT, JEAN、CROS, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——