N,N'-bis-(4-bromophenyl)formamidine | 148651-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-bromophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N’-bis(4-bromophenyl)formamidine；N,N′-bis(4-bromophenyl)formamidine；N,N’-bis(4-bromophenyl)formamidine；N-N'-Di-<4-brom-phenyl>-formamidin；N-N'-Di--formamidin；N,N'-Bis-(4-brom-phenyl)-formamidin；N,N'-(Di-p-bromphenyl)formamidin；N,N'-bis(4-bromophenyl)methanimidamide
• CAS: 148651-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 354.044
• InChiKey: FGWNTBFNMMUVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-bromophenyl)formamidine 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(4-bromophenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N'-bis-(4-bromophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中无路易斯酸催化剂的苯并咪唑和甲am的合成

  摘要：

  描述了一种简单的，廉价的，环境友好的和有效的途径，其通过使用六氟异丙醇作为溶剂/催化剂通过邻苯二胺或胺与原酸酯的反应来合成苯并咪唑和甲am衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.10.002

文献信息

• Nanoporous TiO₂ containing an ionic liquid bridge as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：M. Mazloumi、F. Shirini、O. Goli-Jolodar、M. Seddighi

  DOI：10.1039/c8nj00171e

  日期：——

  In this work, a green and efficient procedure is reported for the preparation of N,N'-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles using nanoporous TiO2 containing an ionic liquid bridge. This reagent is prepared via the modification of nanoporous TiO2 with bis-3-(trimethoxysilylpropyl)-ammonium hydrogen sulfate (TiO2-[bip]-NH2+ HSO4−). The procedure gave the products in excellent

  在这项工作中，报道了使用含有离子液体桥的纳米多孔TiO 2制备N，N'-二芳基甲am，苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效方法。这种试剂制备通过纳米多孔TiO 2的变形例2与双-3-（三甲氧基甲硅烷） -铵硫酸氢（的TiO 2 - [BIP] -NH 2 + HSO 4 - ）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的收率得到了产物。催化剂的可重复使用性是所报道方法的另一个重要特征。
• Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe₃O₄@MCM-41@NH-SO₃H
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1870398

  日期：2021.3.4

  (2021). Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe3O4@MCM-41@NH-SO3H. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 166-175.

  （2021年）。新型磁性介孔纳米复合催化剂Fe3O4 @ MCM-41 @ NH-SO3H的合成应用。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第166-175页。
• Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines
  作者：Garry Hanan、Mihaela Cibian、Sophie Langis-Barsetti

  DOI：10.1055/s-0030-1259329

  日期：2011.2

  The N-oxidation of N,N′-disubstituted amidines with MCPBA (m-chloroperoxibenzoic acid) affords a mild, rapid, and efficient route to the corresponding hydroxyamidines This novel synthetic route for the preparation of N,N′-disubstituted hydroxyamidines provides an attractive alternative to the classical one. It was found that the efficiency of the N-oxidation reaction, and the stability of the hydroxyformamidines are influenced by the substitution on the N,N′-diaryl rings, for example, higher yields (up to 92%) and more stable products are obtained for the compounds bearing substituents in the 2,6-positions of the phenyl rings. ¹H NMR and ¹³C NMR, HRMS and/or elemental analysis were used to characterize the products.

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。
• C-Phosphorylation of Formamidines
  作者：Alexander M. Pinchuk、Anatoly S. Merkulov、Gennady V. Oshovsky、Andrew A. Tolmachev

  DOI：10.1080/10426509908546344

  日期：1999.1.1

  C-Phosphorylation of formamidines by trivalent phosphorus halides was researched. Direction of the phosphorylation depends on nature of substituents at the amidine nitrogens. C-Phosphorylated products was shown to be of valuable possibilities to construct phosphoruscontaining heterocycles

  研究了三价卤化磷对甲脒的C-磷酸化反应。磷酸化的方向取决于脒氮上取代基的性质。C-磷酸化产物被证明具有构建含磷杂环的价值
• Preparation of Fe ₃ O ₄ @C‐dots as a recyclable magnetic nanocatalyst using <scp> <i>Elaeagnus angustifolia</i> </scp> and its application for the green synthesis of formamidines
  作者：Mahnaz Ghereghlou、Abbas Ali Esmaeili、Majid Darroudi

  DOI：10.1002/aoc.6387

  日期：2021.11

  simple procedure for successfully synthesizing formamidines by using Fe3O4@C-dots in the role of an effective and reusable catalyst throughout a solvent-free set-up. The formamidine derivatives were easily prepared through aromatic amines with triethyl orthoformate in the company of Fe3O4@C-dots. According to the experimental outcomes, the obtained formamidines in the presence of Fe3O4@C-dots exhibited

  这项工作描述了一种通过使用 Fe 3 O 4 @C-dots 在整个无溶剂装置中充当有效且可重复使用的催化剂来成功合成甲脒的新颖且简单的程序。在 Fe 3 O 4 @C-dots公司的帮助下，甲脒衍生物很容易通过芳香胺与原甲酸三乙酯制备。根据实验结果，在Fe 3 O 4存在下得到的甲脒@C-dots 表现出良好到高的屈服值。下面通过场发射扫描电子显微镜（FESEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线（EDX）、X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外（FTIR）对制备的催化剂进行区分。 ) 和振动样品磁强计 (VSM) 技术。此外，在合成甲脒衍生物的过程中还对催化活性进行了评价。在该方法的优点中，可以突出无溶剂条件、操作简单、产率高、非酸性催化剂以及纳米催化剂至少可重复使用五个循环的事实。