2,5-bis(4-bromophenyl)thaizolo[5,4-d]thiazole | 132624-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)thaizolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole；di(4-bromophenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-thiazolo[5,4-d]thiazole；Bis-(4-bromphenyl)-thiazolothiazol-<5.4-d>；2,5-Bis(4-bromophenyl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole；2,5-bis(4-bromophenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 132624-31-8
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂S₂
• mdl: MFCD00745440
• 分子量: 452.193
• InChiKey: XDCQDCFSBXDBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-333 °C(Solv: cyclohexanone (108-94-1))
• 沸点：
  537.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)thaizolo[5,4-d]thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性、二臂和四臂吡啶修饰的噻唑并[5,4-d]噻唑荧光团：合成、光物理研究和计算研究

  摘要：

  本文报道了具有通式 (py) n -π-TzTz-π-(py) n ( n  = 1 或 2, py = 吡啶)的新型噻唑并[5,4- d ]噻唑 (TzTz) 荧光团家族. 所研究的化合物用烷氧基取代的吡啶支架装饰，这些支架带有不同长度的链（a  = 甲氧基，b  = 2-乙基己-1-氧基，c  = 2-癸基十四烷-1-氧基），这些链在对- 或苯基桥环的间位。这些化合物具有线性（n  = 1，对位取代，系列8）、双臂（n = 1，间位取代系列9 ) 或四臂 ( n  = 2，间位取代系列10 ) 分子结构。稳态和时间分辨光物理研究用于表征稀释的 CH 2 Cl 2和 CH 2 Cl 2 :三氟乙酸 (TFA) 95:5 溶液以及薄膜中的化合物的光学性质20 wt% 掺杂的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）基质。所有化合物在溶液和固态都显示主要具有 π-π* 性质的电子跃迁。然而，虽然外围的吡啶基

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110780
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 二硫代乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2,5-bis(4-bromophenyl)thaizolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑并[5,4-d]噻唑核的多电子供体-受体配体的实验和计算研究及其在金属-有机骨架中的结合

  摘要：

  包含噻唑[5,4- d ]噻唑（TzTz）核心（受体）和末端三芳基胺部分（供体），N，N '-（噻唑[5,4 - d ]噻唑-2,5-二甲苯基（（ 4,1-亚苯基））双（N-（吡啶-4-基）吡啶-4-胺（1），被设计为一种供体-受体系统，用于并入电子活性金属-有机框架（MOF）。结合DFT计算，使用UV / Vis-近红外光谱电化学（UV / Vis-NIR SEC）检查了配体经历多个顺序氧化和还原过程的能力。发现最高占据分子轨道（HOMO）的离域性质可抑制氧化时末端三芳基胺部分之间的电荷转移相互作用，而还原时会形成位于TzTz核上的自由基。从1到反磁性2+和4+物种的转换导致发射光谱发生明显变化。将此高度离域的多电子供体-受体配体结合到新的二维MOF中，[Zn（NO3）2（1）]（2）导致氧化过程受到抑制，但还原能力仍保持为1。整合为2时1的电化学变化与结扎所施加的几何和电子约束条件大体上一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201405089

文献信息

• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Takata Yoshiyuki

  公开号：US20090156827A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  An object of the present invention is to provide a material for high-brightness, high-efficiency, longer-life organic EL elements and an organic EL element produced by using the same. Provided is a material for organic EL elements, comprising a compound represented by the following General Formula (1): wherein, R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

  本发明的一个目的是提供一种用于高亮度、高效率、长寿命有机EL元件的材料，以及利用该材料制备的有机EL元件。提供了一种用于有机EL元件的材料，包括由以下一般式（1）表示的化合物：其中，R1和R2各自独立地表示取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团。
• Spectroelectrochemical properties of a Ru(<scp>ii</scp>) complex with a thiazolo[5,4-d]thiazole triarylamine ligand
  作者：Carol Hua、Felix J. Rizzuto、Xuan Zhang、Floriana Tuna、David Collison、Deanna M. D'Alessandro

  DOI：10.1039/c6nj02802k

  日期：——

  A new bis-chelating ligand containing a triarylamine electron donor core fused with a thiazolo-thiazole electron acceptor, N,N′-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diylbis(4,1-phenylene))bis(N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine) (1) has been synthesised. This non-innocent ligand exhibits interesting electronic and spectral properties that can be tuned as a function of its redox state. In particular, modulation

  一种新的双螯合配体，其包含与噻唑并噻唑电子受体N，N '-（噻唑并[5,4- d ]噻唑-2,5-二甲苯基双（4,1-亚苯基））稠合的三芳基胺电子供体核双（N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺）（1）已经合成。这种非清白的配体表现出有趣的电子和光谱性质，可以根据其氧化还原状态对其进行调节。特别地，电子状态的调制可以用于打开和关闭荧光。双核Ru（II）联吡啶复合物，[Ru 2（tpy）2 Cl 2（1）]（PF 6）2（2）随后合成，并使用原位光谱电化学技术探索每种可及的氧化还原态的性质。
• Thiazolothiazoles. I. The Reaction of Aromatic Aldehydes with Dithioöxamide¹
  作者：John R. Johnson、Roger Ketcham

  DOI：10.1021/ja01496a017

  日期：1960.6
• Weissflog,W.; Suesse,M., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 24 - 25
  作者：Weissflog,W.、Suesse,M.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and Computational Studies of a Multi-Electron Donor-Acceptor Ligand Containing the Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole Core and its Incorporation into a Metal-Organic Framework
  作者：Felix J. Rizzuto、Thomas B. Faust、Bun Chan、Carol Hua、Deanna M. D'Alessandro、Cameron J. Kepert

  DOI：10.1002/chem.201405089

  日期：2014.12.22

  (donors), N,N′‐(thiazolo[5,4‐d]thiazole‐2,5‐diylbis(4,1‐phenylene))bis(N‐(pyridine‐4‐yl)pyridin‐4‐amine (1), was designed as a donor–acceptor system for incorporation into electronically active metal–organic frameworks (MOFs). The capacity for the ligand to undergo multiple sequential oxidation and reduction processes was examined using UV/Vis‐near‐infrared spectroelectrochemistry (UV/Vis‐NIR SEC) in combination

  包含噻唑[5,4- d ]噻唑（TzTz）核心（受体）和末端三芳基胺部分（供体），N，N '-（噻唑[5,4 - d ]噻唑-2,5-二甲苯基（（ 4,1-亚苯基））双（N-（吡啶-4-基）吡啶-4-胺（1），被设计为一种供体-受体系统，用于并入电子活性金属-有机框架（MOF）。结合DFT计算，使用UV / Vis-近红外光谱电化学（UV / Vis-NIR SEC）检查了配体经历多个顺序氧化和还原过程的能力。发现最高占据分子轨道（HOMO）的离域性质可抑制氧化时末端三芳基胺部分之间的电荷转移相互作用，而还原时会形成位于TzTz核上的自由基。从1到反磁性2+和4+物种的转换导致发射光谱发生明显变化。将此高度离域的多电子供体-受体配体结合到新的二维MOF中，[Zn（NO3）2（1）]（2）导致氧化过程受到抑制，但还原能力仍保持为1。整合为2时1的电化学变化与结扎所施加的几何和电子约束条件大体上一致。