(R)-2-(Acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol | 100929-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(Acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 100929-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZVLOQXNCHKRADR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (R)-2-(Acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Hydroxy-N-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-acetylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.7%的产率得到(R)-2-(Acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC AMIDOHYDROXYLATION OF OLEFINS WITH N-HALO CARBOXAMIDES<br/>[FR] AMIDOHYDROXYLATION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES AU MOYEN DE N-HALO CARBOXAMIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998027051A2

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) $g(b)-Hydroxyamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. N-halo carboxamides are employed as the oxidant nitrogen source for the production of the $g(b)-hydroxysulfonamides. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantio-selectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with both organic solvents (homogeneous conditions) and co-solvent conditions (heterogenous conditions), generally containing a 50/50 (v/v) mixtures of water and organic solvent.(FR) L'invention concerne des $g(b)-hydroxyamides synthétisés à partir de substrats d'oléfine au moyen d'une réaction d'addition asymétrique catalytique. Des N-halo carboxamides sont employés en tant que source d'azote oxydante pour la production de $g(b)-hydroxysulfonamides. La réaction d'addition est catalysée par de l'osmium et est co-catalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre qu'ils constituent des co-catalyseurs avec l'osmium, servent également à diriger la réaction d'addition de façon régionalement et énantiomèrement sélective. Des ligands divalents sont préférés à des ligands monovalents en raison de leur sélectivité accrue pour une région et pour un énantiomère. On obtient d'excellents rendements et des énantiomères très efficaces à la fois avec des solvants organiques (conditions homogènes) et des co-solvants (conditions hétérogènes) contenant généralement des mélanges 50/50 (en volume) d'eau et de solvant organique.

  $g(b)$-羟基胺类化合物通过催化的不对称加成反应由烯ylene基底物合成。N-卤代二碳酸胺类化合物被用作生产$g(b)$-羟基硫化酰胺类化合物所需的氧化态氮源。加成反应由锇催化，并由协同催化的环状配位体介导。配位体除了协同催化的锇之外，还起到控制加成反应的位置选择和构型选择的作用。二价配位体相较于一价配位体更受青睐，因为它们能显著提高位置选择和构型选择的效率。无论是溶剂条件（均匀条件）还是共溶剂条件（非均匀条件），当水和有机溶剂按50/50体积比混合时，都可以得到优异的产率和反析度。其中，已有12例的逆式加成环境下，所得产物均为单一的结构，其反析度超过99%。这些产物都是由具有不同数目化学键的二价配位体所合成的，且这些配位体都是非键合的。但由于有时候需要将加成条件与随后的反应条件结合起来，所以这些产物并无法直接用来用于接下来的反应。 (FR) $b(g)$-hydroxamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. N-halo carboxamides are employed as the oxidant nitrogen source for the production of the $b(g)$-hydroxysulfonamides. The addition reaction is catalyzed by an osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, besides being co-catalysts to osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with both organic solvents (homogeneous conditions) and co-solvent conditions (heterogeneous conditions), generally containing a 50/50 (v/v) mixture of water and organic solvent.
• N-Bromoacetamide—A New Nitrogen Source for the Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Milan Bruncko、Gunther Schlingloff、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.199714831

  日期：1997.8.4
• DEVANT, R.;BRAUN, M., CHEM. BER., 1986, 119, N 7, 2191-2207
  作者：DEVANT, R.、BRAUN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207
  作者：Devant, Ralf、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——