2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene | 188200-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9-dibutylfluorene；9,9-di-n-butyl-2,7-dibromofluorene；9,9-dibutyl-2,7-dibromofluorene
• CAS: 188200-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂
• 分子量: 436.23
• InChiKey: FGJQIUMIEAWVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.8-118.5 °C
• 沸点：
  475.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 2-[9,9-dibutyl-7-[4-(N-phenylanilino)phenyl]fluoren-2-yl]benzofuran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLAR CELL DYES FOR COPPER REDOX BASED DYE SENSITIZED SOLAR CELLS AND COMBINATIONS THEREOF
  [FR] COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES POUR CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT À BASE D'OXYDO-RÉDUCTION DE CUIVRE ET LEURS COMBINAISONS

  摘要：

  本申请公开了用于制造染料敏化太阳能电池和其他类似技术的化合物和组合物。

  公开号：

  WO2020014195A1
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Electroactive Dyes Based on 1,8‐Naphthalimide with Acetylene Linkers as Promising OLED Materials – the Relationship Between Structure and Photophysical Properties

  摘要：

  摘要 成功合成了四种具有 1,8-萘二甲酰亚胺基团的 A-π-D-π-A 型有机小分子。所设计的化合物由两个 1,8-萘二甲酰亚胺单元通过乙炔基 π 链接与选定的功能化供体基团（即 2,2'-联噻吩荧光基团）连接而成。2,2'-联噻吩、芴、吩噻嗪和咔唑衍生物。基于 Sonogashira 交叉偶联的合成方法使我们能够以良好的收率获得所介绍的染料。我们对所得到的对称小分子的光学、电化学和热学特性进行了深入研究，并证明了它们在 OLED 设备中的潜在应用性。此外，还通过实验和理论研究探讨了分子结构与性能之间的关系。由于使用了不同的供体基团，因此可以实现从绿光（DEV4）到橙红光（DEV3）的高效电致发光，其中 DEV4 的最大亮度为 3 820 cd/m2。在设计的分子中加入乙炔连接物后，D 和 A 片段可以自由旋转，从而在整个分子中实现有效的 π 电子通信，这一点已通过 DFT 研究得到证实。所获得的染料具有高热稳定性、可逆的氧化还原过程、令人满意的光电特性以及在有机溶剂中的良好溶解性等特点，非常适合应用于小分子有机发光二极管（SM-OLED）技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202302115

文献信息

• Low bandgap dicyanovinyl and tricyanovinyl oligothiophenes for solar cell applications
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US08975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  这项发明涉及可溶解、p型、低光学能隙的寡噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子受体的二氰乙烯基团或三氰乙烯基团，以及至少一个电子给体的二苯胺基氟烯基团或N-烷基咔唑基团。
• Switching on Fluorescent Emission by Molecular Recognition and Aggregation Dissociation
  作者：Naibo Lin、Xiang Yang Liu、Ying Ying Diao、Hongyao Xu、Chunyan Chen、Xinhua Ouyang、Hongzhi Yang、Wei Ji

  DOI：10.1002/adfm.201100649

  日期：2012.1.25

  thenyl]‐9,9‐dibutylfluorene (4NF) and 2,7‐bis[2‐(4‐nitrophenyl)ethenyl]‐9,9‐dioctylfluorene (8NF), which exhibit suppressed TPF emission owing to molecular‐stacking‐led aggregation in the solid form. Due to the specific recognition between –NO2 in the quenched fluorescent molecules and –NH groups in silk fibroin molecules, the aggregated molecules of 4NF/8NF molecules are decoupled. This decoupling

  据报道，用去耦介质进行分子识别方面，一种通用且有效的方法“开启”并增强了淬灭的TPF分子（即芴衍生物）的双光子荧光（TPF）发射。这种介质（在这种情况下是家蚕）可以识别TPF分子并抑制TPF分子的聚集。设计的TPF分子是2,7-双[2-（4-硝基苯基）乙烯基] -9,9-二丁基芴（4NF）和2,7-双[2-（4-硝基苯基）乙烯基] -9,9-二辛基芴（8NF），由于分子堆积形式的固态聚集而表现出受抑制的TPF排放。由于淬灭的荧光分子中的–NO 2与丝素蛋白分子中的–NH基团之间存在特异性识别，因此，4NF / 8NF分子解耦。这种去耦导致TPF量子产率的显着提高。该机构通过更换末端基团-NO进一步证实2在8NF与-CH 3 ;（在2,7-双[2-（4-甲基苯基）乙烯基] -9,9-二辛基8MF消除的可能性）分子识别。如预期的那样，在8MF的情况下，消除了接通效应。全新的TPF蚕丝纤维还可用于实时3D高分辨率TPF支架生物成像。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Synthesis of glucoside-based imidazolium salts for Pd-catalyzed cross-coupling reaction in water
  作者：Zhonggao Zhou、Qian Xie、Xin Zhou、Yangyang Yuan、Yan Pan、Dongliang Lu、Ziyi Du、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108079

  日期：2020.10

  NHCs coordination site. The HR-TEM analysis showed that the palladium nanoparticles stabilized by the Glu-IMSs with an average size of ~4.0 nm was formed in the reaction system, which may be act as an efficient real catalytic species. Under the optimized reaction conditions, a series of novel fluorine-cored organic small molecule functional materials were synthesized with favorable yields.

  糖基咪唑鎓盐 (IMS) 是一种出色的材料，使其在各种应用中引人注目。在此，合成了一系列结合了具有不同取代基的葡萄糖苷和咪唑鎓头基团的基于葡萄糖苷的IMSs（Glu-IMSs）。这些 Glu-IMS 的催化活性通过 Pd 催化的 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 反应在水中进行评估。其中，与仅具有单个 NHCs 配位位点的其他 Glu-IMSs 相比，发现同时包含 -OH 和 NHCs 配位位点的 Glu-IMSs 是最有效的辅助配体。HR-TEM分析表明，在反应体系中形成了平均尺寸为~4.0 nm的Glu-IMS稳定的钯纳米颗粒，这可能是一种有效的真正催化物种。
• Small band gap D-π-A-π-D benzothiadiazole derivatives with low-lying HOMO levels as potential donors for applications in organic photovoltaics: a combined experimental and theoretical investigation
  作者：Mahalingavelar Paramasivam、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Sheshanth V. Bhosale、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c4ra02700k

  日期：——

  Small organic molecules with potential applications as donors in OPV featuring carbazole, benzocarbazole as donors, benzothiadiazole as acceptor and fluorene, thiophene as spacers (π) have been synthesized and characterized.

  已合成并表征了具有潜在应用作为有机光伏中的给体的小有机分子，其中包括咔唑、苯基咔唑作为给体，苯并噻二唑作为受体，芴、噻吩作为空间基团（π）。