ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 742109-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-acetamido-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 742109-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: XKDHHGCPXOGYRD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 Saccharomyces cerevisiae 、 葡萄糖 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 citrate-phosphate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 、 calcium alginate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015

文献信息

• Application of the asymmetric aminohydroxylation reaction for the syntheses of HIV-protease inhibitor, hydroxyethylene dipeptide isostere and γ-amino acid derivative
  作者：Nagendra B Kondekar、Subba Rao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.057

  日期：2004.7

  enantioselective synthesis of lactone 1, a precursor to the (2R,4S,5S) hydroxyethylene dipeptide isostere and amino acid AHPPA 2 has been accomplished from the common intermediate 5 employing Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step.

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。
• A highly enantioselective chemoenzymatic synthesis of syn-3-amino-2-hydroxy esters: key intermediates for taxol side chain and phenylnorstatine
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Humberto M.S. Milagre、Cíntia D.F. Milagre、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.015

  日期：2005.9

  Starting from the bromination of α-ketoesters to obtain 3-bromo-2-oxoalkanoates and bioreduction with Saccharomyces cerevisiae entrapped in calcium alginate pellets with double gel layers, syn-(2R,3S)-β-bromo-α-hydroxy esters were obtained regioselectively in high yields and high ee. These chiral bromohydrins were cyclized to epoxides that were transformed into oxazolidines and finally opened by acidic

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。