5,17-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 195323-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 11,23-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene；5,17-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• CAS: 195323-70-7
• 化学式: C₃₂H₃₀Br₂O₄
• 分子量: 638.396
• InChiKey: RSOTZFGNAQDHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 5,17-di(N-4-nitrobenzenesulfonylcarbamoyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions

  摘要：

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0474-2
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,17-dibromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions

  摘要：

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0474-2

文献信息

• Hioki; Nakaoka; Maruyama, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3265 - 3268
  作者：Hioki、Nakaoka、Maruyama、Kodama

  DOI：——

  日期：——
• Induced-fit recognition by p-carboxylatocalix[4]arene hosts
  作者：Teresa Pierro、Carmine Gaeta、Francesco Troisi、Placido Neri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.016

  日期：2009.1

  Calix[4]arene derivatives bearing anionic carboxylato groups at the upper rim (p-carboxylatocalix[4]arenes) are able to 'grab' paraquat dicationic guest through an induced-fit mechanism, which originates from the conformational mobility of calixarene skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and spin–spin exchange interactions of calix[4]arene biradicals
  作者：Xiaojun Hu、Haijun Yang、Yong Li

  DOI：10.1016/j.saa.2007.12.012

  日期：2008.7

  Three novel paramagnetic calix[4]arenes (2, 3 and 4) with two opposite nitroxide radicals on the upper rims were synthesized and characterized. The through-space spin-spin exchange interactions of these calixarene biradicals were investigated, and found to be affected by many factors, such as molecular conformational flexibility, steric hindrance, temperature, solvent effect and complexation of silver ion. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions
  作者：Pillhun Son、Gaurav Arora、Jennifer D. Crawford、Eun Kyung Lee、Louisa J. Hope-Weeks、Kazimierz Surowiec、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1007/s10847-015-0474-2

  日期：2015.4

  Four new series of 5,17-(di-ionizable)-25,26,26,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands are prepared. The ionizable groups are carboxylic acid and N-(Z)sulfonyl formamide functions with Z = –Me, –Ph, –C6H4–4-NO2, and –CF3. When the four alkoxy groups are methoxy, the ligand conformation is flexible. With four butoxy groups, the ligands are locked in cone, partial-cone, or 1,3-alternate conformations. Complexation abilities of the new ligands are evaluated in solvent extractions of selected divalent metal ions from aqueous solutions into chloroform. Both the conformation of the calix[4]arene unit and identity of the acidic group are found to influence the divalent metal ion extraction selectivity and efficiency.

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。