2-propoxy-1,4-naphthoquinone | 52280-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-propoxynaphthalene-1,4-dione；2-Propoxy-[1,4]naphthochinon；2-n-propoxy-1,4-naphthoquinone；2-n-propoxyl-1,4-naphthoquinone；2-Propoxy-1,4-naphthalenedione
• CAS: 52280-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MVIJLPMXKYBHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 以85%的产率得到2-propoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醇对酸取代2-羟基-1,4-萘醌的2-O-烷基化反应：多功能合成Spinochrome D及其6-烷氧基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610415

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Process for the preparation of trans-2,3-disubstituted naphthoquinones
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100137644A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention concerns a new process for the preparation of naphthoquinones, in particular an improved process for the preparation of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones, in the trans configuration.

  本发明涉及一种制备萘醌的新工艺，特别是改进了以反式构型制备2,3-二取代-1,4-萘醌的工艺。
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• Synthesis of 2-Alkoxy 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Antiplatelet, Antiinflammatory, and Antiallergic Agents.
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Che-Ming Teng、Jih-Pyang Wang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1248/cpb.50.672

  日期：——

  In our continuing search for novel antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory agents, 2-alkoxy derivatives of 1,4-naphthoquinone were prepared. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory activities. Among them, 2-propoxy-1,4-naphthoquinone and 2-butoxy-1,4-naphthoquinone exhibited potent inhibitory effect on neutrophil superoxide anion formation

  在我们不断寻找新的抗血小板药，抗过敏药和抗炎药的过程中，制备了1,4-萘醌的2-烷氧基衍生物。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-丙氧基-1,4-萘醌和2-丁氧基-1,4-萘醌对中性粒细胞超氧阴离子的形成具有有效的抑制作用。这两种化合物值得进一步探索。
• Microwave-induced Selective Alkoxylation of 1,4-Naphthoquinones†
  作者：Mazaahir Kidwai、Parven Kumar、Seema Kohli

  DOI：10.1039/a601810f

  日期：——

  A new efficient alkoxylation of 1,4-naphthoquinones at the active quinonoid position is reported using alkanols and an alkenol in the presence of cerium chloride and iodine under microwave irradiation.

  1,4-萘醌的新型高效烷氧基化 在活性醌类位置上使用链烷醇进行报告，并且 在氯化铈和碘存在下的烯醇 微波照射。