4-chloro-6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidine | 213265-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidine
• CAS: 213265-81-7
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂FN₂O
• 分子量: 259.067
• InChiKey: RGBIKVOIODUDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3℃
• 密度：
  1.456 at 20℃
• LogP：
  3.8 at 40℃ and pH7.1
• 表面张力：
  67.37mN/m at 77.4mg/L and 20.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime 、 4-chloro-6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidine 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1430 kg的产率得到氟嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXASTROBIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明提供了一种改进的用于制备氟吡唑酯及其中间体的工艺。本发明提供了一种用于制备氟吡唑酯、4,6-二氯-5-氟嘧啶和二乙基2-氯丙二酸酯的工艺，这些工艺基本上不含有不需要的杂质。

  公开号：

  WO2021250558A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氟嘧啶 、 邻氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing asymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制备已知非对称4,6-双(芳氧基)嘧啶衍生物的新工艺。

  公开号：

  US20030092723A1

文献信息

• Substituted aminosalicyclic acid amides with fungicidal effect and intermediate products for production thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06194418B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The invention relates to novel substituted aminosalicylamides, to a plurality of processes for their preparation and to their use as fungicides, and also to novel intermediates and to a plurality of processes for their preparation.

  这项发明涉及新型取代氨基水杨酰胺，以及它们的制备的多种方法，以及它们作为杀真菌剂的用途，还涉及新型中间体和它们的制备的多种方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE
  申请人：ARYSTA LIFESCIENCE CORP

  公开号：WO2016193822A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A process for preparing (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime is described which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (1) with at least one nitrite selected from n-butyl nitrite and tert-butyl nitrite, in the presence of a metal alkoxide to form (2Z,32)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (2) as the predominant isomer; (ii) reacting the (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-dione O -methyl dioxime (2) with 2- haloethanol to form (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) O3 -methyl dioxime (3); and (iii) reacting the (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) & -methyl dioxime (3) with an acid to form (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone (9-methyl oxime (4);

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE
  申请人：ARYSTA LIFESCIENCE CORP

  公开号：WO2015006203A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  A process for preparing fluoxastrobin, including: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting(3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O2-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A); and (iii) reacting(3E)-benzofuran-2,3-dione O2-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:.

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AZOXYSTROBIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AZOXYSTROBINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2020212919A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a process for preparation of strobilurin compound, azoxystrobin and its intermediates using a catalyst selected from 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene or 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, salts thereof, or derivatives thereof.

  本发明涉及一种利用从1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯中选择的催化剂，制备叶枯菌素类化合物、阿札胺及其中间体的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDALLY ACTIVE STROBILURIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE STROBILURINE À ACTIVITÉ FONGICIDE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2020212928A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a process for the preparation of strobilurin of compounds of Formula (I) of and its intermediates using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene or salts thereof, or derivatives thereof as a catalyst. The present invention provides the compounds of formula (I) in high yield and high purity.

  本发明涉及一种利用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯或其盐或衍生物作为催化剂的制备化合物式(I)的斯特罗比鲁林及其中间体的方法。本发明以高产率和高纯度提供了式(I)化合物。