1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene | 50375-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,5-dichloro-2,4-dimethoxybenzene；4,6-dichloro-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 50375-04-7
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD23378911
• 分子量: 207.056
• InChiKey: BGNXWFHKYIWIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol, 8.5% (64-17-5))
• 沸点：
  269.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  HMPA中未活化的芳基卤化物与甲醇钠的反应：酚，茴香醚和甲氧基酚的合成

  摘要：

  由于S N Ar过程，甲醇钠与HMPA中的二氯苯反应生成氯茴香醚。然后过量的MeONa通过S N 2反应使醚脱甲基，得到氯酚。用三氯苯和四氯苯可以将最初形成的氯茴香醚脱烷基化为氯酚，或者可以进一步取代生成氯二甲氧基苯；它们与过量的MeONa反应，得到氯甲氧基苯酚。在取代基的电子效应的基础上，介绍并讨论了用二，三和四氯苯的各种异构体获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97647-1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91 %的产率得到1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Dabco 催化芳烃选择性氯化

  摘要：

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154928

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• A Synthetic Equivalent of 3,5-Dimethoxyphenyl Lithium. A Facile Route to 5-Substituted Resorcinols
  作者：George A. Kraus、Yuan Zeng

  DOI：10.1080/00397910008087392

  日期：2000.1

  Abstract Butyl lithium metallates 1,3-dimethoxy-4,6-dichlorobenzene selectively at C-5. The resulting anion reacts effectively with electrophiles.

  摘要 丁基锂金属化 1,3-二甲氧基-4,6-二氯苯选择性地在 C-5 位点。所得阴离子与亲电子试剂有效反应。
• Oxidative Photochlorination of Electron‐Rich Arenes via in situ Bromination
  作者：Simon Josef Siegfried Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201900411

  日期：2020.3.15

  Electron rich arenes are oxidatively photochlorinated in the presence of catalytic amounts of bromide ions, visible‐light and 4CzIPN as organic photoredox catalyst. The substrates are in situ brominated in a first photoredox‐catalyzed oxidation step, followed by a photocatalyzed ipso‐chlorination yielding the target compounds in high ortho/para regioselectivity. Dioxygen serves as a green and convenient

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Facile Synthesis of Chloro-substituted Aromatic Ethers by Use of Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Youichi Shinmasu、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/cl.1989.415

  日期：1989.3

  The reaction of aromatic ethers with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid (or dichloromethane) under mild conditions gave, selectively, the objective chloro-substituted aromatic ethers in good yields.

  芳香醚与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在温和条件下反应，选择性地以良好的收率得到目标氯取代的芳香醚。