4,7-Dimethoxy-cumarin | 17575-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7-Dimethoxy-cumarin
• 英文别名: 4,7-Dimethoxycoumarin；4,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 17575-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UOOULHJCQCLGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dimethoxy-cumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-iodo-7-methoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-b]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到4,7-Dimethoxy-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k

文献信息

• Process for the production of 2-substituted chromones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04158663A1

  公开（公告）日：1979-06-19

  This invention is concerned with a novel process for the production of 2-substituted chromones (I) from readily available 4-methoxycoumarins. ##STR1## These compounds are useful as antiallergy agents.

  本发明涉及一种从易得的4-甲氧香豆素制备2-取代色酮(I)的新工艺。这些化合物可用作抗过敏剂。
• Synthesis of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：N. J. DESAI、SURESH SETHNA

  DOI：10.1021/jo01355a010

  日期：1957.4
• Lele; Sethna, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 101,103
  作者：Lele、Sethna

  DOI：——

  日期：——
• Bauer; Schoder, Archiv der Pharmazie, 1921, vol. 259, p. 59
  作者：Bauer、Schoder

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxycoumarin Derivatives: Novel and Potent α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Qiong Shen、Jialiang Shao、Quan Peng、Wanjin Zhang、Lin Ma、Albert S. C. Chan、Lianquan Gu

  DOI：10.1021/jm100757r

  日期：2010.12.9

  A novel class of hydroxycoumarin derivatives were found to be potent alpha-glucosidase inhibitors. Their syntheses were reported and the structure-activity relationship was established. Kinetic enzymatic assays indicated that compound 10 was a slow-binding and noncompetitive inhibitor with a K-i value of 589 nM, while compound 11 was a competitive inhibitor with a K-i value of 4.810 mu M. Among all hydroxycoumarin derivatives studied, compounds 10 and 11 exhibited the highest activities, were specific inhibitors of alpha-glucosidase, and could be exploited as the lead compounds for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. Compounds 10 and 11 were also selected for further discussion for the mechanism of enzymatic inhibition.