1-[3-(phenylsulfanyl)phenyl]ethanone | 26388-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(phenylsulfanyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(3-(phenylthio)phenyl)ethan-1-one；1-(3-(phenylthio)phenyl)ethanone；1-[3-(phenylthio)phenyl]ethanone；3-acetylphenyl phenyl sulfide；m-acetylphenyl phenyl sulfide；1-(3-Phenylsulfanyl-phenyl)-ethanone；1-(3-phenylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 26388-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: PBSKYNMDSFKCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 3.4 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(phenylsulfanyl)phenyl]ethanone 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由硫醚合成亚磺酰亚胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物的合成方法与应用。本发明的合成方法包括：在氧化剂的作用下，将硫醚、氨源和有机溶剂混合在一起进行氧化反应，即得相应的亚磺酰亚胺类产物。本发明首次实现了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物。近年来，通过将亚磺酰亚胺结构引入现有药物分子或者高活性化合物分子，出现了很多正处于临床期的高活性分子以及已经上市的药物分子。使用本发明生产含有亚磺酰亚胺结构的药物分子，可以大大降低工业成本，而且本发明提供的合成方法具有收率高，原料易得，条件简单，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。。

  公开号：

  CN106432000A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-(m-phenylthio-phenyl)-2-propen-1-on 生成 1-[3-(phenylsulfanyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Chan–Lam-Type C–S Coupling Reaction by Sodium Aryl Sulfinates and Organoboron Compounds
  作者：Long Yin Lam、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02299

  日期：2021.8.6

  A Chan–Lam-type C–S coupling reaction using sodium aryl sulfinates has been developed to provide diaryl thioethers in up to 92% yields in the presence of a copper catalyst and potassium sulfite. Both electron-rich and electron-poor sodium aryl sulfinates and diverse organoboron compounds were tolerated for the synthesis of aryl and heteroaryl thioethers and dithioethers. The mechanistic study suggested

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thiols with Aryl Iodides in Water
  作者：Chin-Fa Lee、Yi-An Chen、Satpal Badsara、Wan-Ting Tsai

  DOI：10.1055/s-0034-1379206

  日期：——

  C–S bond formation from thiols and aryl iodides in the presence of a copper catalyst is reported. A combination of copper(II) oxide and 1,10-phenanthroline catalyzes this reaction. A variety of aryl iodides react smoothly with thiols to provide the corresponding aryl sulfides in good to excellent yields. Notably, the reactions proceed in water with a short reaction time (30 minutes). This system shows

  摘要 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。
• An Efficient Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Hsin-Lun Kao、Chin-Keng Chen、Yu-Jen Wang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201001667

  日期：2011.3

  Cu 2 O powder is a very reactive catalyst for the coupling of thiols to aryl iodides. A variety of functional groups including esters, unprotected amines, alcohols, and heterocycles tolerate the reaction conditions. Moreover, di-ortho-substituted aryl iodides with sterically demanding substrates were also coupled to give the desired aryl thioethers in good to excellent yields.

  市售的 Cu 2 O 粉末是一种非常活泼的催化剂，用于将硫醇偶联到芳基碘化物上。包括酯、未保护胺、醇和杂环在内的多种官能团可耐受反应条件。此外，二邻位取代的芳基碘化物与空间要求严格的底物也被偶联，以良好至极好的产率得到所需的芳基硫醚。